4-iodobutyl pentanoate | 120882-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-iodobutyl pentanoate
• CAS: 120882-63-5
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: WQBWINQGPRGWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 4-iodobutyl pentanoate 、 一氧化碳 、 联硼酸频那醇酯 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 lithium methanolate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到6-benzyl-5-oxo-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)heptyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基卤的区域选择性硼羰基偶联：β-硼烷基酮的合成。

  摘要：

  未活化的烯烃与卤代烷的硼羰基化偶联仍然是一个挑战。在这种交流中，已开发出一种铜催化的未活化烯烃与烷基卤化物的硼羰基化偶联反应，用于合成β-硼基酮的方法。以中等至极高的收率和完全的区域选择性制备了多种β-硼基酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202002714
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 sodium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-iodobutyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，由酰基卤与环状醚或硫醚 合成正烷基末端卤代醇酯†

  摘要：

  已经开发了一种有效且环保的方案，用于在无溶剂和无催化剂的条件下制备正烷基末端卤代醇酯。通过有机酰卤将环状醚开环，得到1，4-和1，5-卤代醇，由不同的酰基进行OH保护。绿色的反应条件，简单的后处理程序，高收率和反应的底物范围广，突出了该方法的积极特性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10499d

文献信息

• Efficient <i>O</i> ‐Acylation of Alcohols and Phenol Using Cp ₂ TiCl as a Reaction Promoter
  作者：María Jesús Durán‐Peña、José Manuel Botubol‐Ares、James R. Hanson、Rosario Hernández‐Galán、Isidro G. Collado

  DOI：10.1002/ejoc.201600496

  日期：2016.7

  secondary, and tertiary alcohols, and phenol, into the corresponding esters at room temperature. The method uses a titanium(III) species generated from a substoichiometric amount of titanocene dichloride together with manganese(0) as a reductant, as well as methylene diiodide. It involves a transesterification from an ethyl ester, or a reaction with an acyl chloride. A radical mechanism is proposed

  已开发出一种在室温下将伯醇、仲醇和叔醇以及苯酚转化为相应酯的方法。该方法使用由亚化学计量二氯化钛和作为还原剂的锰 (0) 以及二碘甲烷生成的钛 (III) 物质。它涉及乙基酯的酯交换，或与酰氯的反应。为这些转换提出了一种激进的机制。
• The effects of counterion and solvent on the reactivity of nickel acylate complexes
  作者：Melissa J.T. La Duca、Joan L. Simunic、James W. Hershberger、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03906-2

  日期：1994.7

  Abstract Nickel acylate complexes, which can be generated starting with a carbon, nitrogen or oxygen nucleophile, act as acyl anion equivalents and therefore are an excellent method of assembling complex organic molecules from readily available starting materials. In an effort to increase the synthetic utility of these easily formed reagents, a systematic study of the reactivity of the nickel acylate complex

  摘要可从碳，氮或氧亲核试剂开始生成的酰化镍配合物可作为酰基阴离子当量，因此是从易得的起始原料组装复杂有机分子的极佳方法。为了增加这些容易形成的试剂的合成效用，对在各种条件下产生的酰化镍配合物的反应性进行了系统的研究。由碳基亲核试剂（例如丁基或苯基阴离子）生成的那些酰化物配合物在将溶剂从THF改变为Et 2 O或将反离子从Li +改变为MgCl +时，显示出很大的反应性变化。这种反应性的变化是由于酰化物配合物与其他抗衡离子或溶剂的结构发生了巨大变化，通过IR和13 C NMR光谱法以及通过氧化电势确定。相反，当使用杂原子亲核试剂，例如二烷基酰胺或醇盐时，溶剂或抗衡离子的变化对结构的影响最小，因此对酰化物配合物的反应性的影响最小。
• Cu-Catalyzed Dual C–O Bonds Cleavage of Cyclic Ethers with Carboxylic Acids, NaI, and TMSCF₃ to Give Iodoalkyl Ester
  作者：Dong Lu、Wenjian Guan、Xiaogang Yang、Yuzhi Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00732

  日期：2022.4.22

  Herein, by dual C–O bond cleavage of cyclic ethers with Cu catalysis, we eventually led to the development of a selective three-component coupling of commercially available chemicals, carboxylic acids, ethers, and halogens to synthesize more than 70 iodoalkyl esters in the presence of TMSCF3. This allows for the concise synthesis of highly functionalized iodoalkyl esters directly. And the synthetic

  在此，通过在 Cu 催化下环状醚的双 C-O 键断裂，我们最终开发了市售化学品、羧酸、醚和卤素的选择性三组分偶联，以合成超过 70 种碘代烷基酯。 TMSCF 3的存在。这允许直接简明合成高度官能化的碘代烷基酯。并且还公开了合成昆虫信息素。
• 铜催化环醚与羧酸构建碘代烷基酯类化合物的研究
  申请人：湖南大学

  公开号：CN114853603A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明目的在于提供一种烷基碘酯的制备新方法，通过铜催化环醚的双C‑O键断裂，开发了一种选择性的三组分偶联剂，在TMSCF3存在下合成70多种碘代烷基酯，该偶联剂由市售化学品，羧酸、环醚和碘化钠组成。这允许直接简洁地合成高度官能化的碘烷基酯，而无需制备活化的羰基中间体或相应的醇，也因此补充了传统的碘烷基酯合成。此外，还公开了合成昆虫信息素和丙磺舒衍生物的合成方法。该催化剂的制备方法过程简单、绿色、高效、成本低廉、官能团兼容性好和后处理简单，具有工业化生产的潜在价值。