[13,13,14,14,14-d5]-tetradecanol | 948862-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [13,13,14,14,14-d5]-tetradecanol
• 英文别名: [13,13,14,14,14-(2)H5]-tetradecan-1-ol
• CAS: 948862-51-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O
• 分子量: 219.352
• InChiKey: HLZKNKRTKFSKGZ-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [13,13,14,14,14-d5]-tetradecanol 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 红铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 trans-2-[15,15,16,16,16-d5]-hexadecenal
  参考文献：
  名称：

  Novel carbonyl and nitrile products from reactive chlorinating species attack of lysosphingolipid

  摘要：

  Lysosphingolipids are important lipid signaling molecules that are associated predominantly with high density lipoproteins (HDL) in human plasma. Further, HDL has been shown to be a target for the reactive chlorinating species (RCS) produced by myeloperoxidase (MPO). Accordingly, RCS attack of lysosphingolipids was characterized in these studies. It was shown that RCS attack of sphingosylphosphorylcholine results in the formation of 2-hexadecenal and 1-cyano methano phosphocholine. The structures were identified and confirmed predominantly using mass spectrometric analyses. Further, it was demonstrated that RCS attack of another bioactive lysosphingolipid sphingosine I-phosphate also results in the formation of 2-hexadecenal from its sphingosine base. Using a synthetically prepared, deuterated 2-hexadecenal internal standard, it was determined that 2-hexadecenal quickly accumulated in HDL treated with MPO/RCS generating system. Thus, the present studies characterize the formation of a novel group of lipid products generated following RCS attack of lysosphingolipids. (c) 2006 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2006.10.006
• 作为产物：
  描述：

  [13,13,14,14,14-(2)H5]-11-tetradecyn-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到[13,13,14,14,14-d5]-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Penta-deuterated acid precursors in the pheromone biosynthesis of the Egyptian armyworm,Spodoptera littoralis

  摘要：

  成功合成了一种从商业上可获得的9-dodec炔-1-醇开始的非常便捷途径，得到了埃及棉铃虫Spodoptera littoralis性信息素的重氢化中间体前体d5(E)-11-14:酸(7)、d5(Z)-11-14:酸(10)和d514:酸(12)。该过程在化学和立体化学产率上都非常高至优秀，并且这些化合物已成功用于证实我们菌株的性信息素组成和生物合成。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1666