(5-iodo-2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-acetonitrile | 927887-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-iodo-2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-iodo-4-methoxy-2-propan-2-ylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 927887-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: FYHBEZZOLWQXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-iodo-2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-acetonitrile 、 Bredereck 试剂 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-bis-dimethylamino-2-(5-iodo-2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Diaminopyrimidines as P2X3 and P2X2/3 modulators

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中R1和R2如此定义。还公开了制备和使用所述化合物的方法。

  公开号：

  US20080207655A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-异丙基-4-甲氧基-苯酚 、 氰甲基对甲基苯磺酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(5-iodo-2-isopropyl-4-methoxy-phenoxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesis of phenoxy diaminopyrimidine derivatives

  摘要：

  一种制备式I化合物的方法，包括用碘化试剂处理式d化合物，形成式I化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义。

  公开号：

  US20070049751A1

文献信息

• Identification and SAR of novel diaminopyrimidines. Part 2: The discovery of RO-51, a potent and selective, dual P2X3/P2X2/3 antagonist for the treatment of pain
  作者：Alam Jahangir、Muzaffar Alam、David S. Carter、Michael P. Dillon、Daisy Joe Du Bois、Anthony P.D.W. Ford、Joel R. Gever、Clara Lin、Paul J. Wagner、Yansheng Zhai、Jeff Zira

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.097

  日期：2009.3

  The purinoceptor subtypes P2X(3) and P2X(2/3) have been shown to play a pivotal role in models of various pain conditions. Identification of a potent and selective dual P2X(3)/P2X(2/3) diaminopyrimidine antagonist RO-4 prompted subsequent optimization of the template. This paper describes the SAR and optimization of the diaminopyrimidine ring and particularly the substitution of the 2-amino group. The discovery of the highly potent and drug-like dual P2X(3)/P2X(2/3) antagonist RO-51 is presented. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification and SAR of novel diaminopyrimidines. Part 1: The discovery of RO-4, a dual P2X3/P2X2/3 antagonist for the treatment of pain
  作者：David S. Carter、Muzaffar Alam、Haiying Cai、Michael P. Dillon、Anthony P.D.W. Ford、Joel R. Gever、Alam Jahangir、Clara Lin、Amy G. Moore、Paul J. Wagner、Yansheng Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.003

  日期：2009.3

  P2X purinoceptors are ligand-gated ion channels whose endogenous ligand is ATP. Both the P2X(3) and P2X(2/3) receptor subtypes have been shown to play an important role in the regulation of sensory function and dual P2X(3)/P2X(2/3) antagonists offer significant potential for the treatment of pain. A high-throughput screen of the Roche compound collection resulted in the identification of a novel series of diaminopyrimidines; subsequent optimization resulted in the discovery of RO-4, a potent, selective and drug-like dual P2X(3)/P2X(2/3) antagonist. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF ARYLOXY DIAMINOPYRIMIDINES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1926716A1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US7741484B2
  申请人：——

  公开号：US7741484B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF ARYLOXY DIAMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ARYLOXYDIAMINOPYRIMIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007025898A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] A method for preparing a compound of formula (I) the method comprising treating a compound of formula (d) with an iodination reagent, to form the compound of formula I, wherein R¹, R² and R³ are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé répondant à la formule (I), la procédé comprenant le traitement d'un composé répondant à la formule (d) avec un réactif d'iodation, pour former le composé répondant à la formule (I), R¹, R² et R³ étant tels que définis dans la description.