methyl 6,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrene-2-carboxylate | 945268-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: methyl 6,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrene-2-carboxylate
• CAS: 945268-34-8
• 化学式: C₄₀H₅₂O₂Si₂
• 分子量: 621.023
• InChiKey: KLKYCFIWUFVZMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrene-2-carboxylate 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 6,8-bisethynylpyrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光芘冠醚的同步“点击”和模板化合成

  摘要：

  6,8-二乙炔基芘-2-羧酸甲酯与1-叠氮基-2-(2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基)乙氧基)乙烷使用标准“点击”化学反应生成1+1冠醚(CPYR) ）。使用的铜离子既催化反应又提供模板以确保顺利环化。该化合物的 X 射线晶体结构显示两个三唑基团与芘部分不共面。密度泛函理论 (DFT) 计算的分子结构 (B3LYP, 6-311G) 显示，三唑基团与处于第一激发单线态的芘亚基更共面。在乙腈中观察到的部分结构化发射与计算结果一致。在乙腈溶液中，大环 CPYR 与 Na 离子相互作用形成复合物，其中离子与冠和芘残基结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900125
• 作为产物：
  描述：

  芘-2-羧酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 6,8-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)pyrene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在空间受限的im二聚体中分子内准分子的形成和荧光延迟。

  摘要：

  描述了一系列包含五个通过1，3-二取代的亚苯基间隔基共价连接的pyr基末端的分子二元化合物的合成。units单元之间的空间连通程度是由每个pyr单元的6,8-位上连接的庞大部分所施加的空间相互作用调节的。对于对照化合物，仅氢原子占据6,8位（DP1），而其余化合物并入以三异丙基甲硅烷基（DP2），1-叔丁基苯（DP3），2,6-二叔-丁基苯（DP4）或1-叔丁基3,5-二甲基苯（DP5）单元。每种化合物在室温下在流体溶液中均显示出单体和准分子荧光的混合物，但在77 K的玻璃状基质中只有单体发射。单体与准分子荧光的比例明显取决于分子结构。DP1严重偏向于准分子，而DP4则富含单体荧光。报告了每种化合物的光物理性质，包括激光诱导的和延迟的荧光数据。分子内和双分子步骤都发生延迟荧光，但是这些事件发生在不同的时间尺度上。使用分子内三重态-三重态an灭作为分子成像手段的可能性增加了。但是这些事件发生

  DOI：

  10.1002/chem.200601498