N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine-L-phenylalanine ethyl ester | 774599-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine-L-phenylalanine ethyl ester
• CAS: 774599-39-2
• 化学式: C₄₈H₄₄N₂O₅S
• 分子量: 760.954
• InChiKey: GCOMZPJALWUKRI-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine-L-phenylalanine ethyl ester 在 Wilkinson's catalyst 哌啶 、 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 54.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine-L-phenylalanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-连接的糖肽的等排物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由D-半乳糖合成亲电的碳环半乳糖等效物的途径。该策略将闭环复分解与格鲁布斯的第二代催化剂作为关键步骤。半乳糖衍生的亲电试剂以S（N）2的方式与N-Boc-半胱氨酸甲酯反应，以提供α-半乳糖基丝氨酸等排异构体。该方法扩展到糖肽等排体的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0490779