9,9'-spirobifluorene-2,7-dicarboxaldehyde | 856014-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-spirobifluorene-2,7-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 9,9-spirobi[fluorene]-2,7-dicarbaldehyde；9,9'-Spirobi[9H-fluorene]-2',7'-dicarboxaldehyde；9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-dicarbaldehyde
• CAS: 856014-12-5
• 化学式: C₂₇H₁₆O₂
• 分子量: 372.423
• InChiKey: FCHSCXBLEHJMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-spirobifluorene-2,7-dicarboxaldehyde 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  双吸收BODIPY型染料的合成，光谱表征及其在聚合物基本体异质结有机光伏中的光收集应用

  摘要：

  我们报道了两种新型的具有氟桥联的两个生色团BODIPY型染料的合成和表征，这两个生色团是硼二吡咯亚甲基（BDP）和硼二茚二甲基（BDI）。每个BODIPY染料7A和7B有大约500两个强吸收带和600nm的轴承高的消光系数（76,000中号-1厘米-1为图7a和71000中号-1厘米-1为图7b在501纳米; 115000中号-1厘米‐1适用于7a和110,000 M ‐1 cm ‐1适用于7b在603 nm）。为了增强太阳能电池的光收集效率，我们尝试在P3HT：PCBM共混物中制备掺杂重量百分比不同的7a的块状异质结光伏电池，以提高太阳能的功率转换效率。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100612
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 9,9'-spirobifluorene-2,7-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optoelectronic properties of a series of novel spirobifluorene derivatives starting from the readily available reagent 4,4′-bisalkylated biphenyl

  摘要：

  Five novel spirobifluorene derivatives, SPF-DM, SPF-MB, SPF-BB, BSPF-NA1 and BSPF-NA2 were synthesized starting from the readily available reagent 4,4'-bisalkylated biphenyl. Their linear absorption, fluorescence and thermal properties were examined and their redox potential levels were estimated by cyclic voltammetry. These compounds possess high thermal stability. SPF-MB and SPF-BB possess excellent spectral sensitivities to pH changes and can be used as optical pH sensors of a wide pH range. The recognition behavior of SPF-BB toward various metal ions has been evaluated in a acetonitrile/water (15:1, v/v) solvent system. SPF-BB is highly selective in recognizing Ag+. The electroluminescent properties of SPF-DM, SPF-MB, BSPF-NA1 and BSPF-NA2 are demonstrated with a device configuration of ITO/MoO3 (6 nm)/NPB (80 nm)/EML (30 nm)/TPBI (40 nm)/LiF (1 nm)/Al (100 nm). The devices of BSPF-NA1 and BSPF-NA2 display a yellow emission in the EL spectra and their maximum brightness reached 380 and 311 cd m (2), respectively. At low turn-on voltage (7.9 V) a light blue emission was observed in the device of SPF-DM and its maximum brightness reached 391 cd m (2). Notably, the device of SPF-MB has a white emission with CIE coordinates (0.293, 0.307). (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.05.002

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20170373256A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A heterocyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The heterocyclic compound is represented by Formula 1: Details of R1, R2, R3, X1, L1, and a1 and b1 are provided in the disclosure.

  提供了一种杂环化合物和包括该化合物的有机发光器件。该杂环化合物由公式1表示：其中R1、R2、R3、X1、L1、a1和b1的详细信息在披露中提供。
• Spirobifluorene Mediating the Spin–Spin Coupling of Nitronyl Nitroxide Diradicals
  作者：Zheng Yue、Jin Liu、Martin Baumgarten、Di Wang

  DOI：10.1021/acs.jpca.2c06648

  日期：2023.2.23

  characterization. This spiro conjugation is weaker than the traditional planar conjugation and generally leads to a weaker spin–spin coupling in the helical biradical molecule. The EPR spectrum of the 44′SBF-NN diradical shows a deformed nine-line curve, indicating intramolecular exchange coupling. The density functional theory calculation gives a very weak coupling constant of 2Jcalc/kB = 0.06 K, with

  为了研究这种螺环共轭磁行为的机制，我们设计并合成了三个双自由基─ 22′SBF-NN、44′SBF-NN和27SBF-NN。它们由作为自旋中心的螺二芴和硝酰氮氧化物 (NN) 双自由基桥接。值得注意的是，通过 SQUID 和电子顺磁共振 (EPR) 零场分裂数据分析，22′SBF-NN和27SBF-NN双自由基表现出分子内明显的反铁磁 (AF) 耦合，具有 2 J ( 22′SBF-NN ) / k B = −5.86 K 和 2 J ( 27SBF-NN) / k B= -24.6 K，分别。22'SBF-NN的AF与基于洪德规则的自旋密度交替规则预测的AF相反。讨论了由螺碳共轭桥接的双自由基分子内共轭耦合，其中22'SBF-NN小于27SBF-NN，对应于室温 EPR 表征。这种螺环共轭比传统的平面共轭弱，通常会导致螺旋双基分子中的自旋-自旋耦合较弱。44'SBF-NN双自由基的 EPR
• Polycyclic compounds
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10205106B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to compounds having polycyclic structural units and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, containing said compounds.

  本发明涉及具有多环结构单元的化合物和含有上述化合物的电子设备，特别是有机电致发光设备。
• Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US11538999B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  A heterocyclic compound and an organic light-emitting device including the same are provided. The heterocyclic compound is represented by Formula 1: Details of R1, R2, R3, X1, L1, and a1 and b1 are provided in the disclosure.

  本文提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。杂环化合物由式 1 表示： R1、R2、R3、X1、L1 以及 a1 和 b1 的详细信息已在本公开中提供。
• POLYCYCLISCHE VERBINDUNGEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3016959A1

  公开（公告）日：2016-05-11