N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diazoacetamide | 51223-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diazoacetamide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2-diazoacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51223-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 415.357
• InChiKey: VYNJVVZUWIDHCR-YMILTQATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diazoacetamide 、 Allylated Boc-cysteine ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以48%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)aminocarbonyl-1-buten-4-yl)-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucosyl-1-amine 、 glyoxylic acid p-toluenesulfonylhydrazone 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以46%的产率得到N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Sigmatropic重排作为氨基酸和肽修饰的工具：烯丙基硫醚重排在制备新糖缀合物和其他缀合物中的应用

  摘要：

  由硒代半胱氨酸连接产生的S-烯丙基半胱氨酸衍生物与稳定和不稳定的铑类胡萝卜素的反应，可使各种功能附着于半胱氨酸残基上。该反应成功地用于引入脂质样残基，氟代烷基链以及单糖和二糖。

  DOI：

  10.1021/jo061439y