白三烯 C3 | 77209-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 白三烯 C3
• 中文别名: 白三烯C3；白[细胞]三烯c3
• 英文名称: Leukotriene C3
• 英文别名: 5-Hydroxy-6-S-glutathionyl-7,9,11-eicosatrienoic acid；(5S,6R,7E,9E,11Z)-6-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11-trienoic acid
• CAS: 77209-77-9
• 化学式: C₃₀H₄₉N₃O₉S
• 分子量: 627.8
• InChiKey: AIJDQMYBRDJHHT-ABAXQOPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  959.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  谷胱甘肽	GLUTATHIONE	70-18-8	C10H17N3O6S	307.327

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1E,3E)-5-oxopenta-1,3-dienyl]oxiran-2-yl]butanoate 在 potassium carbonate 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 白三烯 C3
  参考文献：
  名称：

  合成von Leukotrien E3

  摘要：

  Die Synthese von Leukotrien E3 (5b) sowie von Leukotrien C3 (6b) 和 Leukotrien D3 (7b) aus Leukotrien A3 (3) wird beschrieben。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160911

文献信息

• Structural analogs of leukotrienes C and D and their contractile activities.
  作者：SHIGEHIRO OKUYAMA、SHIGETOSHI MIYAMOTO、KATSUICHI SHIMOJI、YOSHITAKA KONISHI、DAIKICHI FUKUSHIMA、HARUKI NIWA、YOSHINOBU ARAI、MASAAKI TODA、MASAKI HAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.30.2453

  日期：——

  Thirteen structural analogs of leukotrienes C and D were prepared and tested for contractile activities on guinea pig pulmonary parenchymal strips. The analogs differed from the native structures in the peptide moiety, the 5-hydroxyl group, the carboxyl group and in the number and geometry of ethylenic bonds. Deamino analogs of leukotriene C4 (LTC4) and leukotriene D4 (LTD4) retained substantial contractile activities. Amide analogs of LTD4 and 5-O-methyl-LTC4 showed some activity. Modification of the peptide moiety caused a 1-3 orders of magnitude decrement. Analogs in which the various ethylenic bonds were saturated retained substantial contractile activity. However, perhydro LTD had no contractile activity.

  合成了13种白三烯C和D的结构类似物，并测试了它们在豚鼠肺实质条上的收缩活性。这些类似物在肽部分、5-羟基、羧基以及乙烯键的数量和几何形状上与原有结构有所不同。去氨基白三烯C4（LTC4）和白三烯D4（LTD4）的类似物保留了显著的收缩活性。LTD4的酰胺类似物和5-O-甲基-LTC4显示出一定的活性。对肽部分的改造导致活性的降低达到1-3个数量级。各种乙烯键被饱和后得到的类似物则保留了显著的收缩活性。然而，全氢化LTD完全没有收缩活性。