19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester | 36193-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (19S)-17,19-epoxy-(20αH)-coryna-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester；3,14-didehydro-tetrahydroalstonine
• CAS: 36193-40-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: KDHNNBMUBKCGBQ-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 19α-methyl-6'-oxo-(3ξ,14ξ,20α)-3,14,5',6'-tetrahydro-pyrido[1',2',3',4':1,2,3,14]-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rolland; Garnier; Mahuteau, Comptes Rendus de l'Academie des Sciences - Serie II, 1977, vol. 285, # 16, p. 583 - 585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-methoxycarbonyl-19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3,16-dienium; perchlorate 生成 19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rolland; Garnier; Mahuteau, Comptes Rendus de l'Academie des Sciences - Serie II, 1977, vol. 285, # 16, p. 583 - 585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of indole alkaloids—I
  作者：N. Aimi、E. Yamanaka、J. Endo、S. Sakai、J. Haginiwa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80138-3

  日期：1973.1

  Chemical conversion of some natural oxindoles (pteropodine, isopteropodine and isorhynchophylline) into the corresponding indole alkaloids has been made by way of a sequence of reactions which include formation of iminoethers of the natural oxindoles with Meerwein's reagent, reduction of the iminoethers to 2,3-seco-indoles and cyclization of 2,3-seco-indoles to the desired natural indole alkaloids. Sodium

  已通过一系列反应将一些天然的羟吲哚（蝶呤，异氟哌啶和异羟胆碱）化学转化为相应的吲哚生物碱，这些反应包括用Meerwein's试剂形成天然羟吲哚的亚氨基醚，将亚氨基醚还原为2,3-氨基吲哚和2，3-二氨基吲哚环化成所需的天然吲哚生物碱。发现在乙酸中的硼氢化钠是用于将羟吲哚-亚氨基醚还原为2,3-癸二吲哚的特定试剂，它们是这些转化的关键中间体。育亨宾-羟吲哚亚氨基醚类似地转化为育亨宾和假育亨宾。获得了许多副产物，并阐明了它们的结构。