methyl (1'R,3S,4a'S,5a'S,10a'R)-2-ethoxy-1'-methyl-4a',5',5a',7',8',10a'-hexahydro-1'H,10'H-spiro[indole-3,6'-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylate | 36193-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: methyl (1'R,3S,4a'S,5a'S,10a'R)-2-ethoxy-1'-methyl-4a',5',5a',7',8',10a'-hexahydro-1'H,10'H-spiro[indole-3,6'-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylate
• 英文别名: methyl (1'S,4a'S,5a'S,10a'S)-2-ethoxy-1'-methyl-4a',5',5a',7',8',10a'-hexahydro-1'H,10'H-spiro[indole-3,6'-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylate；2-ethoxy-19α-methyl-(7ξC2,20α)-formosan-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester；2-ethoxy-19α-methyl-(7ξC²,20α)-formosan-1-ene-16-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 36193-47-2；50478-93-8；83541-51-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: CMTLISWFUJIWIG-GYACAHAESA-N

物化性质

• 沸点：
  529.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3S,4a'S,5a'S,10a'R)-2-ethoxy-1'-methyl-4a',5',5a',7',8',10a'-hexahydro-1'H,10'H-spiro[indole-3,6'-pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 19α-methyl-(20α)-18-oxa-yohimba-3(14),16-diene-16-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的转化——Ⅰ：羟吲哚生物碱转化为吲哚生物碱

  摘要：

  已通过一系列反应将一些天然的羟吲哚（蝶呤，异氟哌啶和异羟胆碱）化学转化为相应的吲哚生物碱，这些反应包括用Meerwein's试剂形成天然羟吲哚的亚氨基醚，将亚氨基醚还原为2,3-氨基吲哚和2，3-二氨基吲哚环化成所需的天然吲哚生物碱。发现在乙酸中的硼氢化钠是用于将羟吲哚-亚氨基醚还原为2,3-癸二吲哚的特定试剂，它们是这些转化的关键中间体。育亨宾-羟吲哚亚氨基醚类似地转化为育亨宾和假育亨宾。获得了许多副产物，并阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80138-3

文献信息

• Yamanaka, Etsuji; Saito, Naoki; Suzuki, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2068 - 2076
  作者：Yamanaka, Etsuji、Saito, Naoki、Suzuki, Yuko、Sakai, Shin-Ichiro

  DOI：——

  日期：——