phenyl(4-(trimethylstannyl)phenyl)methanone | 147427-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(4-(trimethylstannyl)phenyl)methanone
• 英文别名: phenyl-(4-trimethylstannylphenyl)methanone
• CAS: 147427-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₈OSn
• 分子量: 345.028
• InChiKey: QOVPQHSLDQRXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(4-(trimethylstannyl)phenyl)methanone 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 C₅₀H₆₆O₁₃ 、 potassium carbonate 、 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [¹⁸F]-4-fluorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  多功能冠-5-杯[4]芳烃类相转移催化剂为芳香18 F-氟化

  摘要：

  甲基化的双三乙二醇冠-5杯芳烃[4]芳烃（M-BTC5A）作为相转移催化剂，在甲苯磺酸二芳基碘鎓前体的亲核芳族18 F氟化反应中，在其他类似物甚至常规Kryptofix 222中表现出最佳性能（i）有效释放反应性“裸” [ 18 F]氟化物，（ii）反应中前体的高度稳定，以及（iii）前体与K 18 F之间的接触容易/ M-BTC5A复合体通过π-π相互作用促进。使用M-BTC5A以高放射化学收率生产了[ 18 F]氟马西尼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03604
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)(三甲基)锡烷 在 AlCl₃ 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 phenyl(4-(trimethylstannyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.4, page 139 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free Aryl–Heteroatom Bond Formation via C–S Bond Cleavage
  作者：Jian-Nan Zhao、Muzaffar Kayumov、Dong-Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02584

  日期：2019.9.20

  Aryl-heteroatom bonds (C-Het) are almost ubiquitously present in chemical molecules. However, methods for diverse C-Het bond formations from a simple substrate are limited. Herein, we report a convenient and efficient C-S bond transformation of aryl sulfoniums to various C-Het bonds (C-O, C-S, C-Sn, C-Si, C-Se) in the absence of any transition-metal catalyst. These reactions proceeded in mild conditions

  芳基-杂原子键（C-Het）几乎普遍存在于化学分子中。然而，从简单的基底形成各种C-Het键的方法受到限制。在本文中，我们报道了在没有任何过渡金属催化剂的情况下，芳基a便捷，有效的CS键转化为各种C-Het键（CO，CS，C-Sn，C-Si，C-Se）的方法。这些反应在较宽的底物范围内在温和条件下进行。
• Synthesis of Arylstannanes via Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroyl Fluorides
  作者：Muzaffar Kayumov、Jian‐Nan Zhao、Sharafitdin Mirzaakhmedov、Dong‐Yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901223

  日期：2020.2.21

  Aryl stannanes are valuable precursors in organic transformations, but their synthetic methods are limited. Here we present a Pd‐catalyzed decarbonylative stannylation of acid fluorides in the absence of exogenous base. Various aryl stannanes were efficiently prepared from bench‐stable transition metal catalyst and ligand with broad functional group compatibility and substrate scope including natural

  芳基锡烷是有机转化中有价值的前体，但其合成方法受到限制。在这里，我们介绍了在没有外源碱的情况下，Pd催化的氟化物脱羰基锡烷基化反应。从稳定的过渡金属催化剂和具有广泛官能团相容性和底物范围的配体有效地制备了各种芳基锡烷，包括天然产物和药物。该方案也已成功用于现有尿酸排泄性丙磺舒的后期多样化。
• Dey, K.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M., 1970, vol. 1, p. 151 - 160
  作者：Dey, K.、Eaborn, C.、Walton, D. R. M.

  DOI：——

  日期：——