tert-butyl allyl(but-2-en-1-yl)carbamate | 1252666-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl allyl(but-2-en-1-yl)carbamate
• CAS: 1252666-59-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: LWHOIUJZHYKUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl allyl(but-2-en-1-yl)carbamate 在 diborane(6) 、 环己烯 、 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到tert-butyl N-but-2-enyl-N-(3-iodopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  石松生物碱 (+)-Lycoflexine 的合成

  摘要：

  第一次全合成 (+)-lycoflexine (1)，Lycopodium clavatum var. 的一种成分。inflexum 已分八步完成，总产率为 13%。我们的合成涵盖四个一锅反应，包括串联 Sakurai/aldol 序列、新型硼氢化/氧化程序、脱保护/跨环曼尼希反应，以及作为亮点的串联催化级联反应，该串联催化级联结合了烯炔闭环复分解和选择性氢化。

  DOI：

  10.1021/ja107533m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Remote Diborylative Cyclization of Dienes with Diborons via Chain Walking
  作者：Shota Kanno、Fumitoshi Kakiuchi、Takuya Kochi

  DOI：10.1021/jacs.1c09705

  日期：2021.11.24

  A novel method for catalytic remote bismetalation of alkene substrates by the addition of dimetal reagents is accomplished by using chain walking. In the presence of a palladium catalyst, the reaction of various 1,n-dienes and diborons were converted into cyclopentane derivatives with two boryl groups at remote positions via facile regioselective transformation of an unactivated sp3 C–H bond to a C–B

  一种通过添加二金属试剂催化烯烃底物远程双金属化的新方法是通过使用链行走实现的。在钯催化剂的存在下，通过将未活化的 sp 3 C-H 键区域选择性转化为 C-B 键，各种 1， n-二烯和二硼的反应被转化为在远端位置具有两个硼基的环戊烷衍生物. 1, n-二烯(n≥7 )的反应实现了任何方法都难以实现的三个远距离键的顺序构建。