(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 1245798-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1245798-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: UBMOVAKKMFNISI-FAYOZSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h

文献信息

• Asymmetric synthesis of bis-tetrahydrofuran cores in annonaceous acetogenins
  作者：Chia-Hsiu Chen、Ting-Chun Kuan、Ke-Jhen Lu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c004672h

  日期：——

  The bis-THF cores of annonaceous acetogenins were synthesized using (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol (1) as the sole source of carbon atoms. The methylene acetal function was applied as a new linker/tether to facilitate the ring-closing metathesis.

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。