2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde | 1246217-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1246217-61-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: LPVIFRZVCYUSJC-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyltriphenylphosphonium bromide 、 2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(2R,3S,6R)-2-allyl-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[(2R,3S,6R)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218774

文献信息

• A Concise, Enantioselective Synthesis of (+)-Decarestrictine L from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Andrea Zúñiga、Manuel Pérez、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0029-1218774

  日期：2010.7

  We describe a new and efficient approach to the enantio­selective synthesis of (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L from commercially available tri-O-acetyl-d-glucal, based on a stereoselective Michael addition.

  我们介绍了一种基于立体选择性迈克尔加成法从市售的三-O-乙酰基-d-葡萄糖醛中对映体选择性合成 (+)-(2R,3S,6R)-decarestrictine L 的高效新方法。