(S)-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxepan-4-yl]-1,3-dioxepan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol | 1245797-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (S)-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxepan-4-yl]-1,3-dioxepan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1245797-89-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: PYKBIPDPKIHJNH-MJPNTYEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxepan-4-yl]-1,3-dioxepan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol 在 potassium selenocyanate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(1R)-1-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-1,3-dioxepan-4-yl]-1,3-dioxepan-4-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]-4,7-dihydro-1,3-dioxepin-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到(S)-[(4R,7R)-7-[(4R,7R)-7-[(S)-hydroxy-[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]-1,3-dioxepan-4-yl]-1,3-dioxepan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h