(2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane | 908864-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 908864-37-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: UXYHVIPNFZKYCN-TYENPDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane 、 叔丁基(5-己烯基氧基)二甲基硅烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 1,4-bezoquinone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以89%的产率得到(5E,17E,7R,8R,11R,12R,15R,16R)-1,22-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8,11;12,15-diepoxy-7,16-bis(methoxymethoxy)-5,17-docosadiene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的Annnonaceous acetogenin类似物的ABC合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]prop-2-en-1-ol 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]oxolan-2-yl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  在无水产乙酸原素中不对称合成双四氢呋喃核† ‡

  摘要：

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。

  DOI：

  10.1039/c004672h

文献信息

• ABC synthesis and antitumor activity of a series of Annonaceous acetogenin analogs with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit
  作者：James A. Marshall、Jesse J. Sabatini、Frederick Valeriote

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.033

  日期：2007.5

  Side-chain analogs of Annonaceous acetogenins with a threo, trans, threo, trans, threo-bis-tetrahydrofuran core unit have been prepared and tested for cytotoxicity against HCT-116 human colon cancer cells.

  已经制备了具有苏式，反式，苏式，反式，苏式-双-四氢呋喃核心单元的番荔枝产乙酸甘油酯的侧链类似物，并测试了其对HCT-116人结肠癌细胞的细胞毒性。
• Asymmetric synthesis of bis-tetrahydrofuran cores in annonaceous acetogenins
  作者：Chia-Hsiu Chen、Ting-Chun Kuan、Ke-Jhen Lu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c004672h

  日期：——

  The bis-THF cores of annonaceous acetogenins were synthesized using (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol (1) as the sole source of carbon atoms. The methylene acetal function was applied as a new linker/tether to facilitate the ring-closing metathesis.

  丙酮酸甘油酯的双THF核心是使用以下方法合成的 （3 R，4 R）-1,5-己二烯-3,4-二醇（1）作为唯一来源碳原子。亚甲基缩醛功能被用作新的接头/系链，以促进闭环易位。