(5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)methanol | 1093281-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)methanol
• CAS: 1093281-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: VCCIAJZAZHPJDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)methanol 、 N,N'-羰基二咪唑 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以68%的产率得到1-((5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251
• 作为产物：
  描述：

  5-（4-甲氧基苯基）-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(5-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  CYP17 抑制剂。亚甲基咪唑取代联苯中附加环的环化：合成、生物学评价和分子建模

  摘要：

  合成了来自两类环联苯的 21 种新化合物，作为甾体 A 和 C 环的模拟物，并检查了它们作为人类 CYP17 抑制剂的效力。测试所选化合物对肝 CYP 酶 3A4 的抑制作用。对每一类都发现了有效的 CYP17 抑制剂，化合物 9（分别为 17% 和 71%，浓度为 0.2 和 2 μM）和 21（591 nM）。化合物 21 仅显示出对 CYP3A4 的微弱抑制（分别为 32% 和 64%，在 2 μM 和 10 μM 时）。然而，这两种化合物都表现出对糖皮质激素形成酶 CYP11B1 的中度至强抑制作用。最有趣的化合物停靠在我们的蛋白质模型中。它们绑定到我们之前发布的一种模式中。确定了新的相互作用区域。

  DOI：

  10.1002/ardp.200700251