Fmoc-Gly-Val-OtBu | 159922-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Val-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 159922-56-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: DRCMKTHICQTPBM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Val-OtBu 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,8S,14S)-tert-butyl 5-benzyl-14-isopropyl-8-methyl-3,6,9,12-tetraoxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10,13-tetraazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到Fmoc-Gly-Val-OtBu
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504

文献信息

• Synthesis of human M blood group antigenic glycopeptide
  作者：Yoshiaki Nakahara、Hiroyuki Iijima、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76897-3

  日期：1994.5

  A first total synthesis of N-terminal glycoheptapeptide of human glycophorin AM was accomplished by solution phase peptide condensation utilizing the tetrasaccharide-linked amino acid building blocks designed for Fmoc strategy.