2-styryl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1327154-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-styryl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1327154-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: LDMYLKYKMVSFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙烯基喹喔啉 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-(2-氨基乙基)-4-(三氟甲基)苯磺酰胺 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-styryl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media

  摘要：

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.067