α,2,4-trideutero-L-histidine hydrochloride | 1201658-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α,2,4-trideutero-L-histidine hydrochloride
• CAS: 1201658-77-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 194.593
• InChiKey: QZNNVYOVQUKYSC-XDZFTWNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic-2,2,3,3-d₄ acid 、 α,2,4-trideutero-L-histidine hydrochloride 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 重水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylamino-2,2,3,3-tetradeutero-propionylamino)-3-(1H-2,4-dideutero-imidazol-5-yl)-2-deutro-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carnosine-d₇and Anserine-d₄for Use as Internal Standards in Liquid Chromatography–Mass Spectrometry

  摘要：

  A convenient synthesis of carnosine-d7 and anserine-d4 is described. Coupling of N-Boc--alanine-d4 with L-histidine-d3 or 1-methyl-L-histidine using isobutyl chloroformate afforded the corresponding Boc-protected dipeptide. Subsequent Boc group deprotection with hydrochloric acid yielded carnosine-d7 and anserine-d4 in 46% and 69% overall yield, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910902838987