(2S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-((2E,4E)-5-((3aR,4R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6,7a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate | 1268471-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-((2E,4E)-5-((3aR,4R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6,7a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1268471-40-4
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₈
• 分子量: 625.803
• InChiKey: ZEMCIYAYWWTFNQ-BTLJEALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-((2E,4E)-5-((3aR,4R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6,7a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到[(Z,2S)-5-[[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-4,6,6-trimethyloxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]amino]-5-oxopent-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5R)-5-ethenyl-7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-4-yl]oxy-triethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,Z)-5-(((2R,3R,5S,6S)-6-((2E,4E)-5-((3aR,4R,7aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6,6,7a-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yl)-2,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)amino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pre-mRNA 剪接抑制剂 FR901464 抗增殖活性的结构要求

  摘要：

  FR901464 是一种从细菌来源分离的天然产物，可激活报告基因、抑制前 mRNA 剪接并显示抗肿瘤活性。我们之前报道了通过 FR901464 的全合成开发了更有效的类似物美亚霉素。在此，我们报告了 FR901464 的详细结构-活性关系，揭示了环氧化物、四氢吡喃环中的碳原子、Z侧链、1,3-二烯部分、C4-羟基和C2''-羰基的几何结构。重要的是，发现乙酰基取代基的甲基是无关紧要的，从而产生了一种新的有效类似物。此外，部分基于体内数据，我们合成并评估了潜在的代谢稳定类似物的抗增殖活性。这些对 FR901464 的结构见解可能有助于简化天然产物以进行进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201002402