3-氰基丙酰胺 | 61892-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基丙酰胺
• 英文名称: 3-cyanopropanamide
• 英文别名: 3-Cyanopropionamide
• CAS: 61892-68-0
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD11204658
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: YKAWOJYVXDCFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基丙酰胺 在 盐酸 、 ammonium peroxodisulfate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  使用脂族腈，α-氨基酸和六氰合铁酸酯作为普遍适用的无毒氰化物源来合成α-氨基腈

  摘要：

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。

  DOI：

  10.1039/c8gc01730a
• 作为产物：
  描述：

  丁二腈 在 NaY zeolite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.1h， 以89%的产率得到3-氰基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Singh, Ravinder; Kumar, Ramesh, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 1, p. 317 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylation of a Wide Range of Amino Acids with Electrogenerated Hypobromite
  作者：Roman Matthessen、Laurens Claes、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejoc.201403112

  日期：2014.10

  Bromide-assisted electrochemical decarboxylation efficiently produces valuable nitriles in high yields from a wide range of naturally occurring amino acids in a single step. Bromide salts are used as both redox mediators and supporting electrolytes in a simple one-compartment setup. As demonstrated for lysine, the selectivity of the decarboxylation can be tuned towards nitriles, amines or amides.

  溴化物辅助的电化学脱羧作用可在一个步骤中从各种天然氨基酸中以高产率有效地产生有价值的腈。溴化物盐在简单的单室设置中用作氧化还原介质和支持电解质。正如赖氨酸所证明的那样，脱羧的选择性可以针对腈、胺或酰胺进行调整。
• Bio-Based Nitriles from the Heterogeneously Catalyzed Oxidative Decarboxylation of Amino Acids
  作者：Laurens Claes、Roman Matthessen、Ine Rombouts、Ivo Stassen、Trees De Baerdemaeker、Diederik Depla、Jan A. Delcour、Bert Lagrain、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cssc.201402801

  日期：2015.1

  The oxidative decarboxylation of amino acids to nitriles was achieved in aqueous solution by in situ halide oxidation using catalytic amounts of tungstate exchanged on a [Ni,Al] layered double hydroxide (LDH), NH4Br, and H2O2 as the terminal oxidant. Both halide oxidation and oxidative decarboxylation were facilitated by proximity effects between the reactants and the LDH catalyst. A wide range of

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。
• Chloraminometric reactions: kinetics and mechanisms of oxidations of amino-acids by sodium N-chlorotoluene-p-sulphonamide in acid and alkaline media
  作者：Basavalinganadoddy Thimme Gowda、Darndinasivara S. Mahadevappa

  DOI：10.1039/p29830000323

  日期：——

  data on the kinetics of oxidations of amino-acids by sodium N-chloro toluene-p-sulphonamide (chloramine T) in acid and alkaline media have been critically examined. General mechanisms have been proposed for both acid and alkaline medium oxidations. The oxidation process in acid media has been shown to proceed via two paths, one involving the direct interaction of N-chlorotoluene-p-sulphonamide (RNHCl)

  N-氯甲苯-对-磺酰胺钠（氯胺T）在酸性和碱性介质中氨基酸氧化动力学的现有数据已得到严格检验。已经提出了用于酸性和碱性介质氧化的一般机理。已证明在酸性介质中的氧化过程通过两个途径进行，一个过程涉及N-氯甲苯-对磺酰胺（RNHCl）与中性氨基酸的直接相互作用，且该过程缓慢，导致形成一氯氨基酸，随后与另一个RNHCl分子快速相互作用，生成NN-dichloroamino酸这又经历分子重排和消除，得到的产品，以及其它涉及Cl组成的相互作用2或H 2 OCL +，从RNHCl的以Cl存在或不存在的歧化产生- ，与基板给产品。在碱性介质中，提出了涉及RNHCl，HOCl，RNCl –和OCl –与底物相互作用的机理。提出的机理和推导的速率定律与观察到的动力学一致。由派生速率定律预测的速率常数，作为底物和Cl的浓度- 离子变化与观察到的速率常数非常吻合，从而进一步验证了速率定律并因此验证了所提出的机理。
• Process for the production of 3-cyanopropionamide
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04313894A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  3-Cyanopropionamide is produced by adding hydrocyanic acid on acrylamide in the presence of an aprotic organic solvent and an alkali metal cyanide at a temperature between 20.degree. and 150.degree. C. 3-cyanopropionamide is an important intermediate product for the production of pyrrolidone or 4-aminobutyramide.

  3-氰基丙酰胺是通过在无极性有机溶剂和碱金属氰化物存在下，将氰化氢加到丙烯酰胺中，在20度至150度之间的温度下制备的。3-氰基丙酰胺是生产吡咯酮或4-氨基丁酰胺的重要中间产物。
• Syntheses of 3-Cyanopropan- and 4-Aminobutanamides
  作者：Axel Kleemann、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/jlac.198219821119

  日期：1982.11.22

  Synthesen von 3-Cyanpropan- und 4-Aminobutanamiden

  3-氰基丙烷和4-氨基丁酰胺的合成