trans-(1S,2R)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol | 150821-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(1S,2R)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 4-[[(1R,2S)-2-hydroxycyclohexyl]methyl]phenol
• CAS: 150821-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VTUQXFWTJSRACM-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)氨基甲酸乙酯 、 trans-(1S,2R)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以97.6%的产率得到trans-2-ethyl N-<2-<4-(2-hydroxy-1-cyclohexylmethyl)phenoxy>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-取代的环己醇的手性类化合物

  摘要：

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80119-3
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1S,2R)-2-(4-methoxymethoxybenzyl)-1-cyclohexanol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到trans-(1S,2R)-2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-取代的环己醇的手性类化合物

  摘要：

  手性保幼激素类似物1 - 4D是由选自由在采用微生物介导的生物转化和/或便利的底物的酶介导的转化的酶化学方法制备的，接着手性中间体的化学转化为靶向的手性化合物。研究了类黄体立体异构体1d-4d对黄粉虫（Tenebrio molitor）up的生物活性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80119-3

文献信息

• Chiral precursors of optically active juvenoids
  作者：Marie Zarevúcka、Martin Rejzek、Zdeněk Wimmer、David Šaman、Ludvík Streinz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82379-6

  日期：1993.6

  For preparation of all four enantiomers of 2-(4-hydroxybenzyl)-1-cyclohexanol (1a-4a) by biotransformation reactions, Saccharomyces cerevisiae (SC) and pig pancreatic lipase (PPL) were used in aqueous media. The THP-protected substrates (5b, 6b and 7b) gave products with a good enantiomeric excess comparable with that of the CH3-protected substrates (5c,6c and 7c), whereas the deprotection was much easier in case of the THP-protected compounds.

表征谱图