(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl-paromamine | 1064665-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-amino-2-hydroxybutyryl-paromamine
• 英文别名: AHBA-paromamine；(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-amino-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 1064665-46-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₄O₉
• 分子量: 424.451
• InChiKey: JPABIPTXJZGJRR-QUORSDMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  γ-L-Glu-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-paromamine 在 Bacillus circulans acyltransferase BtrG 作用下， 反应 72.0h， 以3.5 mg的产率得到(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl-paromamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic acylation of aminoglycoside antibiotics

  摘要：

  描述了通过使用纯化的巴氏芽孢杆菌生物合成酶BtrH和BtrG，以及合成的酰基-SNAC替代底物，化学酶法将具有临床价值的(S)-4-氨基-2-羟基丁酰侧链接入多种含2-去氧链霉素的氨基糖苷中。

  DOI：

  10.1039/b802248h

文献信息

• Chemoenzymatic acylation of aminoglycoside antibiotics
  作者：Nicholas M. Llewellyn、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b802248h

  日期：——

  The chemoenzymatic installation of the clinically valuable (S)-4-amino-2-hydroxybutyryl side chain onto a number of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides is described using the purified Bacillus circulans biosynthetic enzymes BtrH and BtrG in combination with a synthetic acyl-SNAC surrogate substrate.

  描述了通过使用纯化的巴氏芽孢杆菌生物合成酶BtrH和BtrG，以及合成的酰基-SNAC替代底物，化学酶法将具有临床价值的(S)-4-氨基-2-羟基丁酰侧链接入多种含2-去氧链霉素的氨基糖苷中。
• Novel aminoglycosides and uses thereof in the treatment of genetic disorders
  申请人：Bassov Timor

  公开号：US20090093418A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  A new class of paromomycin-derived aminoglycosides, which exhibit efficient stop-codon mutation suppression activity, low toxicity and high selectivity towards eukaryotic cells are provided. Also provided are chemical and chemo-enzymatic processes of preparing these paromomycin-derived aminoglycosides and intermediates thereof, as well as pharmaceutical compositions containing the same, and uses thereof in the treatment of genetic disorders.

  提供了一类新型的巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物，具有高效的终止密码子突变抑制活性、低毒性和高选择性作用于真核细胞。同时提供了制备这些巴罗霉素衍生氨基糖苷类化合物及其中间体的化学和化酶过程，以及含有它们的药物组合物，并在遗传疾病治疗中的应用。
• Combined Chemical-Enzymatic Assembly of Aminoglycoside Derivatives with N-1-AHB Side Chain
  作者：Igor Nudelman、Lilach Chen、Nicholas M. Llewellyn、El-Habib Sahraoui、Marina Cherniavsky、Jonathan B. Spencer、Timor Baasov

  DOI：10.1002/adsc.200800229

  日期：2008.8.4

  A series of unprotected pseudo-disaccharides and pseudo-trisaccharides of 2-deoxystreptamine-containing aminoglycosides have been selectively acylated at the N-1 position with the valuable (S)-4-amino-2-hydroxybutanoyl (AHB) pharmacophore by using the recombinant BtrH and BtrG enzymes from butirosin biosynthesis in combination with a synthetic acyl donor. The process was optimized by performing two

  通过使用重组体，在有价值的（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基（AHB）药效基团的N-1位选择性地酰化了一系列含2-脱氧链胺胺的氨基糖苷的一系列未保护的伪二糖和伪三糖。Butirosin生物合成中的BtrH和BtrG酶与合成的酰基供体结合。通过在不纯化中间产物的情况下依次进行两个酶促步骤来优化工艺。