N-propyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetamide | 2057448-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-propyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetamide
• 英文别名: N-propyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]acetamide
• CAS: 2057448-33-4
• 化学式: C₁₇H₂₆BNO₄
• 分子量: 319.209
• InChiKey: SRQNEQQLIUOFBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl)-2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine 、 N-propyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-(3-(4-((4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl)amino)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)phenoxy)-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。在某些实施例中，这些化合物通过调节细胞组分来调节葡萄糖摄取活性，包括但不限于与糖酵解和已知的葡萄糖转运蛋白/共转运蛋白（如GLUT1和其他GLUT家族成员/替代己糖转运蛋白）有关的组分。在某些实施例中，这些化合物具有以下结构的结构：公式（I）其中变量具有此处披露的值。

  公开号：

  WO2016210330A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-丙基乙酰胺 、 3-羟基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到N-propyl-2-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'ABSORPTION DU GLUCOSE

  摘要：

  本文提供了调节葡萄糖摄取活性的化合物，可用于治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。在某些实施例中，这些化合物通过调节细胞组分来调节葡萄糖摄取活性，包括但不限于与糖酵解和已知的葡萄糖转运蛋白/共转运蛋白（如GLUT1和其他GLUT家族成员/替代己糖转运蛋白）有关的组分。在某些实施例中，这些化合物具有以下结构的结构：公式（I）其中变量具有此处披露的值。

  公开号：

  WO2016210330A1

文献信息

• Discovery and Optimization of Glucose Uptake Inhibitors
  作者：Kevin G. Liu、Ji-In Kim、Kellen Olszewski、Anthony M. Barsotti、Koi Morris、Christophe Lamarque、Xuemei Yu、Jack Gaffney、Xiao-Jiang Feng、Jeegar P. Patel、Masha V. Poyurovsky

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02153

  日期：2020.5.28

  Aerobic glycolysis, originally identified by Warburg as a hallmark of cancer, has recently been implicated in immune cell activation and growth. Glucose, the starting material for glycolysis, is transported through the cellular membrane by a family of glucose transporters (GLUTs). Therefore, targeting glucose transporters to regulate aerobic glycolysis is an attractive approach to identify potential therapeutic agents for cancers and autoimmune diseases. Herein, we describe the discovery and optimization of a class of potent, orally bioavailable inhibitors of glucose transporters, targeting both GLUT1 and GLUT3.