methyl (12S,27S)-27-acetamido-14,26-dioxo-3,13,25-triazapentacyclo[27.2.2.02,10.04,9.017,22]tritriaconta-1(31),2(10),4,6,8,17,19,21,29,32-decaene-12-carboxylate | 1415410-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (12S,27S)-27-acetamido-14,26-dioxo-3,13,25-triazapentacyclo[27.2.2.02,10.04,9.017,22]tritriaconta-1(31),2(10),4,6,8,17,19,21,29,32-decaene-12-carboxylate
• CAS: 1415410-31-9
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₅
• 分子量: 580.684
• InChiKey: LNKYDRGMLCJVBY-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[3-[2-[2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-iodophenyl)propanoyl]amino]ethyl]phenyl]propanoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 silver tetrafluoroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到methyl (12S,27S)-27-acetamido-14,26-dioxo-3,13,25-triazapentacyclo[27.2.2.02,10.04,9.017,22]tritriaconta-1(31),2(10),4,6,8,17,19,21,29,32-decaene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的化学选择性吲哚C-2芳基化进行肽类大环化。

  摘要：

  通过色氨酸侧链与含卤代苯基氨基酸的钯催化CH芳基化反应，已经开发出了一种高效的大环化反应。该方法可在中等浓度下以40-75％的收率直接进入15至25元的联芳基大环，CH芳基化仅在色氨酸吲哚的C-2位进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc36962a