5',N⁴''-cyclo[1-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-amino-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3-N-methylthymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide) | 595585-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5',N⁴''-cyclo[1-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-amino-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3-N-methylthymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
• 英文别名: 1-[(1R,8R,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dioxo-2,9-dioxa-3lambda6-thia-6-azatricyclo[6.3.0.01,5]undec-4-en-10-yl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione；1-[(1R,8R,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dioxo-2,9-dioxa-3λ6-thia-6-azatricyclo[6.3.0.01,5]undec-4-en-10-yl]-3,5-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 595585-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₇SSi
• 分子量: 471.607
• InChiKey: GILNIRGAYJWGOP-QHHYFVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 5',N⁴''-cyclo[1-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-amino-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3-N-methylthymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide) 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(1R,3R,4R,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-5-mesyloxy-6-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]amino-3-[(3'-N-methyl)thymin-1'-yl]-7-aza-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  嘧啶二环和三环核苷的合成和结构表征，其糖折叠构象锁定在伪旋转循环的东部区域。

  摘要：

  5'-O-甲苯磺酰基TSAO-m（3）T（1）与胺的反应已导致合成新的双环和三环核苷类。报告了有关这些化合物合成的完整细节以及解释其形成的合理机制。另外，我们描述了开发第二种，更有效和更高产率的合成路线的方法，作为合成这些双环核苷中某些化合物的一般方法。为了研究本文所述的双环和三环核苷的构象行为，进行了深入的NMR研究和分子建模研究。构象分析表明，本文所述化合物的呋喃糖环更喜欢伪旋转循环的东侧，其碱基取代基优先在反范围内。扭转角伽玛描述C-4' 发现[bond] C-5'更喜欢+ sc范围。这些化合物代表一类新的E型构象受限的双环核糖核苷，含有[3.3.0]融合的碳水化合物部分。本文所述的双环核苷在​​2'-羟基和/或在C-3'和C-5'之间的桥处所结合的官能团上的多样化和选择性化学处理方面呈现出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo034088l
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (5R,6R,8R,9R)-4-amino-9-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(3,5-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dioxo-1,7-dioxa-2λ⁶-thia-spiro[4.4]non-3-en-6-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5',N⁴''-cyclo[1-[2'-O-tert-butyldimethylsilyl-5'-amino-5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-3-N-methylthymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole 2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  嘧啶二环和三环核苷的合成和结构表征，其糖折叠构象锁定在伪旋转循环的东部区域。

  摘要：

  5'-O-甲苯磺酰基TSAO-m（3）T（1）与胺的反应已导致合成新的双环和三环核苷类。报告了有关这些化合物合成的完整细节以及解释其形成的合理机制。另外，我们描述了开发第二种，更有效和更高产率的合成路线的方法，作为合成这些双环核苷中某些化合物的一般方法。为了研究本文所述的双环和三环核苷的构象行为，进行了深入的NMR研究和分子建模研究。构象分析表明，本文所述化合物的呋喃糖环更喜欢伪旋转循环的东侧，其碱基取代基优先在反范围内。扭转角伽玛描述C-4' 发现[bond] C-5'更喜欢+ sc范围。这些化合物代表一类新的E型构象受限的双环核糖核苷，含有[3.3.0]融合的碳水化合物部分。本文所述的双环核苷在​​2'-羟基和/或在C-3'和C-5'之间的桥处所结合的官能团上的多样化和选择性化学处理方面呈现出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo034088l