5-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate | 1239905-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1239905-92-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₁H₁₂NO₂
• 分子量: 339.292
• InChiKey: ICWIVJSSFLCHEJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate 、 苯甲醛 在 苯硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-methyl-2,5-diphenyloxazolidine-4-carboxylate de methyle
  参考文献：
  名称：

  将 Azomethine Ylides 添加到醛中：差异取代的 α-亚氨基酯的机械二分法

  摘要：

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000377
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyloxazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.6%的产率得到5-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  将 Azomethine Ylides 添加到醛中：差异取代的 α-亚氨基酯的机械二分法

  摘要：

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000377

文献信息

• Addition of Azomethine Ylides to Aldehydes: Mechanistic Dichotomy of Differentially Substituted α-Imino Esters
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Staffan Torssell、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.201000377

  日期：——

  of azomethine ylides and aldehydes is explored, as hydrolysis of the resulting oxazolidine product gives facile access to valuable syn-β-aryl-β-hydroxy-α-amino esters. The use of using benzaldehyde-derived imines as the ylide precursor results in 1,3-dipolar cycloaddition with high conversions but low diastereoselectivity. In contrast, the employment of benzophenone-derived imines as the ylide precursor

  探索了偶氮甲碱叶立德和醛的正式 1,3-偶极环加成反应，因为所得恶唑烷产物的水解可以轻松获得有价值的顺-β-芳基-β-羟基-α-氨基酯。使用苯甲醛衍生的亚胺作为叶立德前体导致 1,3-偶极环加成反应具有高转化率但非对映选择性低。相比之下，使用二苯甲酮衍生的亚胺作为叶立德前体会导致羟醛反应，从而产生具有高非对映选择性的中间体恶唑烷，并且需要弱酸催化剂来实现更高的转化率。