3-氰基甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 896101-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(cyanomethyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(cyanomethyl)-5-methoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 896101-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: HKWNAOBNNGDQAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以30.4%的产率得到tert-butyl 3-(1-cyanocyclopropyl)-5-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代杂环类化合物及其在药物上的应用

  摘要：

  本发明提供一种新颖的取代杂环类化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还提供包含本发明化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。

  公开号：

  CN104496987B
• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-N-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-氰基甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  The discovery of carboline analogs as potent MAPKAP-K2 inhibitors

  摘要：

  The discovery of a series of potent, carboline-based MK2 inhibitors is described. These compounds inhibit MK2 with IC(50)s as low as 10 nM, as measured in a DELFIA assay. An X-ray crystal structure reveals that they bind in a region near the p-loop and the hinge region of MK2a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.101

文献信息

• Use of derivatives of indoles for the treatment of cancer
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US09212138B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的吲哚衍生物制备用于治疗癌症的药物组合物。
• 吲哚衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104496985B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供一系列吲哚类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，其可用作激动褪黑素受体激动剂。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物或其药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍的用途。
• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105085367B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一类新的杂芳基化合物，以及包含该化合物的药物组合物；所述杂芳基化合物或包含该化合物的药物组合物用于激动褪黑素受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。
• USE OF DERIVATIVES OF INDOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GUILLOU Catherine

  公开号：US20130131084A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the use of derivatives of indoles having a general formula (I) as follow: for the manufacture of a pharmaceutical composition intended for the treatment of cancer.

  本发明涉及使用具有下列通式（I）的吲哚衍生物制造用于治疗癌症的药物组合物。
• Mapping the Melatonin Receptor. 7. Subtype Selective Ligands Based on β-Substituted <i>N</i>-Acyl-5-methoxytryptamines and β-Substituted <i>N</i>-Acyl-5-methoxy-1-methyltryptamines
  作者：Andrew Tsotinis、Margarita Vlachou、Demetris P. Papahatjis、Theodora Calogeropoulou、Spyros P. Nikas、Peter J. Garratt、Vincent Piccio、Stefan Vonhoff、Kathryn Davidson、Muy-Teck Teh、David Sugden

  DOI：10.1021/jm0512544

  日期：2006.6.1

  A series of beta-substituted and beta,beta-disubstituted N-acyl 5-methoxy-1-methyltryptamines and 5-methoxy-tryptamines have been prepared as melatonin analogues to investigate the nature of the binding site of the melatonin receptor. The affinity of analogues was determined in a radioligand binding assay using cloned human MT(1) and MT(2) receptor subtypes expressed in NIH 3T3 cells. Agonist and antagonist potency of all analogues was measured using the pigment aggregation response of a clonal line of Xenopus laevis melanophores. beta-Methylmelatonin ( 17a) and beta,beta-dimethylmelatonin ( 17b), though showing a slight decrease in binding at human receptors, show an increase in potency on Xenopus. N-Butanoyl 5-methoxy-1-methyl-beta,beta-trimethylenetryptamine ( 12c) is an antagonist at human MT1 receptors but an agonist at MT2, while N-butanoyl 5-methoxy-1-methyl-beta,beta-tetramethylenetryptamine ( 13c) is an antagonist at MT1 but had no action at MT2 and is one of the first examples of an MT1 selective antagonist.