1,2-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 24391-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1,2-diphenyl-7-azaindole；1,2-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1,2-Diphenyl-pyrrolo<2,3-b>pyridin
• CAS: 24391-96-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: MEDIQCXTKCIXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 68.0h， 以55%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-phenylpyridin-2-amine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-diphenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代的吲哚的无过渡金属合成

  摘要：

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900772

文献信息

• ^<i>t</i>BuOK-Promoted Cyclization of Imines with Aryl Halides
  作者：Ya-Wei Li、Hong-Xing Zheng、Bo Yang、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01615

  日期：2020.6.5

  A transition-metal-free indole synthesis using radical coupling of 2-halotoluenes and imines via the later-stage C–N bond construction was reported for the first time. It includes an aminyl radical generation by C–H cleaving addition of 2-halotoluenes to imines via the carbanion radical relay and an intramolecular coupling of aryl halides with aminyl radicals. One standard condition can be used for

  首次报道了使用2-卤代甲苯和亚胺通过后期的C-N键结构进行自由基偶联的无过渡金属吲哚合成方法。它包括通过碳氢自由基中继基团通过CH裂解加成亚胺基的2-卤代甲苯和氨基卤化物与胺基自由基的分子内偶联而产生的胺基自由基。一个标准条件可用于所有卤化物，包括F，Cl，Br和I。不需要额外的氧化剂或过渡金属。
• Facile synthesis of 4- and 7-azaindoles from the corresponding imines by palladium-catalyzed cascade C–C and C–N coupling
  作者：Ngo Nghia Pham、Thanh Tuan Dang、Ngoc Thang Ngo、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1039/c5ob00720h

  日期：——

  The cyclization of 2,3-dihalopyridines with readily available imines provides a convenient and regioselective approach to 4- and 7-azaindoles.

  2,3-二卤吡啶与易得的亚胺的环化反应提供了一种便捷且区域选择性的合成方法，得到4-和7-吲哚类化合物。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-Azaindoles from Amino-<i>o</i>-halopyridines via N-Arylation/Sonogashira/Cyclization Reaction
  作者：Sara I. Purificação、Marina J. D. Pires、Rafael Rippel、A. Sofia Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02403

  日期：2017.10.6

  A direct synthesis of several 1,2-disubstituted 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles from available amino-o-halopyridines is described. This procedure involves a palladium-catalyzed N-arylation followed by a Sonogashira reaction and subsequent cyclization in a one-pot manner, exhibiting a wide scope and compatibility with electron-withdrawing and electron-donating groups. The strategy represents an advancement

  若干直接合成1,2-二取代的4-，5-，6-，从可用氨基和7-氮杂吲哚ö -halopyridines进行说明。该方法涉及钯催化的N-芳基化，然后进行Sonogashira反应，随后以一锅法进行环化，表现出广泛的范围并且与吸电子和供电子基团相容。该策略代表了直接向1,2-二取代的吲哚吲哚类化合物迈进的吲哚化学的进步，同时避免了受阻的2-取代的吲哚类化合物的复杂N-芳基化和中间体的困难纯化步骤。
• Ultrasound assisted one-pot synthesis of 1,2-diaryl azaindoles via Pd/C-Cu catalysis: Identification of potential cytotoxic agents
  作者：Rapolu Venkateshwarlu、Shambhu Nath Singh、Vidavalur Siddaiah、Hindupur Ramamohan、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151326

  日期：2019.12

  Ultrasound assisted one-pot and direct access to 1,2-diaryl substituted azaindole derivatives has been achieved via the sequential N-arylation followed by coupling-cyclization under Pd/C-Cu catalysis. The methodology involved initial C-N bond forming reaction (step 1) between an appropriate o-bromo substituted amino pyridine and iodoarene followed by C-C and C-N bond formation (step 2) between the

  通过顺序的N-芳基化，然后在Pd / C-Cu催化下进行偶联环化，已经实现了超声辅助的一锅法并直接获得1,2-二芳基取代的氮杂吲哚衍生物。该方法包括在适当的邻溴取代的氨基吡啶和碘芳烃之间进行最初的CN键形成反应（步骤1），然后在同一罐中在所得的N-芳基取代的中间体与末端炔烃之间进行CC和CN键形成反应（步骤2）。 。使用该方法制备了多种氮杂吲哚。评估了这些化合物对两种不同的转移性乳腺癌细胞系的细胞毒性。化合物4i，4k和4o在体外对这些细胞系显示出有希望的生长抑制和SIRT1抑制。