(Allyl-{2-[(2-bromo-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-acetyl}-amino)-acetic acid benzyl ester | 211378-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Allyl-{2-[(2-bromo-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-acetyl}-amino)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Bn(2-Br)-N(Boc)Gly-N(allyl)Gly-OBn；benzyl 2-[[2-[(2-bromophenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]-prop-2-enylamino]acetate
• CAS: 211378-74-4
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂O₅
• 分子量: 531.447
• InChiKey: INNVPFKVAPISOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Allyl-{2-[(2-bromo-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-acetyl}-amino)-acetic acid benzyl ester 在 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(3R,4R)-3-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-methyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester 、 [(3R,4S)-3-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-methyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1，5-氢原子转移反应生成甘氨酰基基团。在γ-内酰胺形成中的应用

  摘要：

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01042-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)glycine ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Allyl-{2-[(2-bromo-benzyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-acetyl}-amino)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1，5-氢原子转移反应生成甘氨酰基基团。在γ-内酰胺形成中的应用

  摘要：

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01042-9