3-[(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate | 254730-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 254730-11-5
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₈S₂
• 分子量: 587.715
• InChiKey: IEJMSSAOCUFCBS-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (7aR)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 162.0h， 生成 3-[(2R,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxopyrrolidin-2-yl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x