(4S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolidin-2-one | 254730-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 254730-08-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: UUEJSBCSGDXDFJ-BVOOQYFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 (+)-(4S,5R)-4-hydroxy-5-(3'-hydroxypropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylmethoxy-5-(3-phenylmethoxypropyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of (−)-(R)-pyrrolam A starting from (S)-malic acid
  作者：Pei Qiang Huang、Quan Feng Chen、Chang Lin Chen、Hong Kui Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00395-x

  日期：1999.9

  An asymmetric synthesis of natural (−)-pyrrolam A starting from natural (S)-malic acid is described. The stereogenic center was established via a highly trans-diastereoselective reductive alkylation procedure. A tandem base-induced intramolecular amide N-substitution and tosic acid elimination led to the target molecule.

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。