(+)-(4S,5R)-4-hydroxy-5-(3'-hydroxypropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 254730-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-4-hydroxy-5-(3'-hydroxypropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-4-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 254730-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: JFQWJUFREYLDGN-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-hydroxy-5-(3'-hydroxypropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (7aR)-5,6,7,7A-四氢-3H-吡咯里嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-1-(4-methoxybenzyl)-2,5-pyrrolidinedione 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 86.0h， 生成 (+)-(4S,5R)-4-hydroxy-5-(3'-hydroxypropyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  从（S）-苹果酸开始不对称合成（-）-（R）-吡咯烷A

  摘要：

  描述了从天然（S）-苹果酸开始的天然（-）-吡咯烷醇A的不对称合成。通过高度反式-非对映选择性还原烷基化方法建立了立体异构中心。串联碱基诱导的分子内酰胺N-取代和甲苯磺酸消除导致目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00395-x