3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-pyrrole-2-carboxylic acid | 141054-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[2-(5-carboxy-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 141054-34-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: SUVFUILPGMVEQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-pyrrole-2-carboxylic acid 在 aluminum oxide 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基取代金属异苯环醚的模板合成

  摘要：

  已经合成了五种具有完全β-吡咯取代的10,10-二甲基异可咯配体的金属配合物。镍 (II)、钯 (II) 和铜 (II) 配合物的制备是通过四吡咯 5,15-双二烯前体的金属模板氧化大环化实现的。以 18-32% 的产率成功形成大环的反应条件在很大程度上取决于所用金属离子的类型。在钯的情况下，通过改变环化方案观察到三种不同的大环产物。通过单晶 X 射线衍射、光学和共振光谱以及电化学方法对环缩金属 10-isocorroles 进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600419
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-benzyloxycarbonyl-3,4-dimethylpyrryl)dimethylmethane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4,3',4'-tetramethyl-1H,1'H-5,5'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  spirodicorrolato-dinickel（II）中的螺旋结合。

  摘要：

  在本工作中，研究了螺共轭对最近合成的金属配合物十六烷基乙基螺二Corrolato-dinickel（II）（5）（5中的腐蚀单元为同工型）的电子光谱的影响。为了让我们可以使用合适的参考化合物，已制备了四乙基六甲基异氰酸根合镍（II）（7）。通过比较该参考化合物的电子光谱和螺络合物，可以观察到NIR / Vis区域中所有吸收带的红移以及光谱强度的显着变化。对半经验计算所支持的光谱的详细分析表明，至少部分观察到的变化可以明确地归因于螺线效应。通过电化学测量的氧化还原电势进一步证实了该效果。

  DOI：

  10.1002/chem.200305094

文献信息

• Stable isoporphyrin chromophores: synthesis
  作者：Hong Xie、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91894-x

  日期：1992.2

  of a 5,5-disubstituted-dipyrromethanes (6a, 6b) with a 1,9-diformyl-pyrromethane (7) under MacDonald conditions in the presence of zinc(II) acetate affords zinc(II) salts (8a, 8b) possessing the isoporphyrin chromophore, which is stable with respect to transformation into porphyrin; some spectroscopic properties of (8a) and (8b) are described.

  在MacDonald条件下，在乙酸锌（II）的存在下，将5,5-二取代的二吡咯甲烷（6a，6b）与1,9-二甲酰基-吡咯甲烷（7）缩合，得到锌（II）盐（8a，8b）具有异卟啉发色团，其对于转化成卟啉是稳定的；描述了（8a）和（8b）的一些光谱性质。
• Competitive Formation of Helical Cycloocta- and Cyclododecapyrroles
  作者：Jennifer A. Wytko、Martin Michels、Lars Zander、Johann Lex、Hans Schmickler、Emanuel Vogel

  DOI：10.1021/jo0011890

  日期：2000.12.1

  largest cyclopolypyrroles known to date. These two new macrocycles have been structurally characterized by variable temperature 1D and 2D NMR experiments, as well as by single-crystal X-ray diffraction analysis. In solution both the cyclooctapyrrole 6 and cyclododecapyrrole 7 exhibit dynamic behavior. At 337 K 6 adopts a D(2)-symmetric conformation, whereas at 196 K two equivalent C(2) conformers that

  与旨在评估螺二碳二苯醚（1a）及其双核Ni（II）络合物（1b）中的电子效应的研究有关，我们对宝石-二甲基取代的环四吡咯（2a）和相应的Ni（II）感兴趣复杂（2b）。试图通过酸催化（1 + 1）二甲基二吡咯基甲烷3和二甲酰基联吡咯4的缩合反应制备12a，12,13,16,17-四乙基-2,3,7,8-四甲基衍生物（5a） （2 + 2）和（3 + 3）缩合产物中的一个，即分别为环八吡咯6和环十二碳吡咯7，而不是所需的宝石-二甲基环四吡咯。作为主要产物，环十二碳环吡咯7是迄今为止已知的最大的环聚吡咯。这两个新的大环化合物已通过可变温度1D和2D NMR实验以及单晶X射线衍射分析进行了结构表征。在溶液中，环辛并吡咯6和环十二碳并吡咯7均表现出动力学行为。在337 K 6处采用D（2）对称构象，而在196 K处观察到两个等效的C（2）构象异构体，它们通过D（2）对称中间体相互转化。发现这两个简