(1S)-6-hydroxy-5-methylene-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione | 38129-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S)-6-hydroxy-5-methylene-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• 英文别名: Bicyclomycin；antibiotic WS-4545；bicozamycin；aizumycin；(1S,6R)-6-hydroxy-5-methylidene-1-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-2-methylpropyl]-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 38129-37-2；48186-38-5；89362-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₇
• 分子量: 302.284
• InChiKey: WOUDXEYYJPOSNE-PUYANOKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-191° (dec); mp 187-189° (dec) (Imanaka); mp 166-170° (Nakatsuka et al.)
• 比旋光度：
  D23 +63.5° (methanol)
• 沸点：
  786.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6-hydroxy-5-methylene-1-((1S,2S)-1,2,3-trihydroxy-2-methyl-propyl)-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S)-6-hydroxy-1-((4S)-5c-hydroxymethyl-5t-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4r-yl)-5-methylene-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic bicyclomycin derivatives: Preparation and antibacterial evaluation.

  摘要：

  通过在分子的不同位点进行修饰，已制备了许多半合成的双环霉素衍生物。描述了新化合物的制备、表征和抗菌评价。与双环霉素本身不同，新的衍生物 48 和 58 对变形杆菌也有活性。另外，发现双环霉素分子的抗菌效力对结构变化非常敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.32.689