methyl 1-(4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutyl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1071820-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutyl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• CAS: 1071820-03-5
• 化学式: C₂₁H₁₇FN₂O₆
• 分子量: 412.374
• InChiKey: HQBRBGLKVOBZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutyl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到methyl 8-(4-fluorobenzoyl)-7-hydroxy-1-nitro-5,6,9,10-tetrahydro-5,9-epiminobenzo[8]annulene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异喹啉 、 1-(4-fluorophenyl)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氯甲酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(4-(4-fluorophenyl)-2,4-dioxobutyl)-5-nitroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与异喹啉的两步缩合反应合成功能化的异苯并吗喃

  摘要：

  通过氯甲酸甲酯或氯甲酸苄酯介导的异喹啉与 1,3-双(甲硅烷氧基)-1 的缩合，制备了多种功能化的 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环-[3.3.1]壬烷-3-酮， 3-丁二烯和随后的 TFA 介导的环化。羟基可以通过相应的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应进行官能化。N-苄氧羰基取代的产物被成功脱保护。脱羧允许母体 7,8-苯并芳基化 9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-ones 的合成。这些产品可以被视为功能化的异苯并吗啡烷——吗啡的简单结构类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800478