4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-,(2,4-dinitrophenyl)hydrazone | 902149-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-,(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
• CAS: 902149-22-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 462.419
• InChiKey: QEZIVONUOQLSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  620.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  142.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-,(2,4-dinitrophenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  黄酮基腙的光物理和电化学性质的实验和理论见解

  摘要：

  已经设计、合成和表征了基于黄酮的腙的小型文库。在此背景下，通过黄酮与 2,4-二硝基苯肼 (2,4-DNPH) 的酸催化缩合合成了13 种黄酮腙(3a-3  m)，并通过不同的光谱技术（IR、UV-Vis、NMR和质谱）。这种类型的化合物的电化学、光物理和理论研究迄今为止是未知的。这些腙在铂电极上的电化学行为已通过循环伏安法 (CV) 进行分析，并在 200、100 和 40 mVs -1的乙腈 (CH 3CN)。这些腙显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论 (DFT) 在 Guassian-09 理论水平的 B3LYP/3-21 g 下定位。此外，目标化合物表现出有趣的荧光特性。由于其优异的光物理和氧化还原结果，建立了详细的结构-性质关系以评估取代基的影响及其对物理化学和电子性质的位置。所有的实验结果都与计算研究一致。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130965

文献信息

• Flavone-based hydrazones as new tyrosinase inhibitors: Synthetic imines with emerging biological potential, SAR, molecular docking and drug-likeness studies
  作者：Reem I. Alsantali、Ehsan Ullah Mughal、Nafeesa Naeem、Meshari A. Alsharif、Amina Sadiq、Anser Ali、Rabab. S. Jassas、Qamar Javed、Asif Javid、Sajjad Hussain Sumrra、Abdulrahman A. Alsimaree、Muhammad Naveed Zafar、Basim H. Asghar、Hatem M. Altass、Ziad Moussa、Saleh A. Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131933

  日期：2022.3

  Ketoconazole. Based on in vitro tyrosinase inhibitory assay, some compounds exhibited potent inhibition particularly, 3g (IC50 = 1.40±0.16 μM), 3j (IC50 = 0.95±0.07 μM), 3o (IC50 = 1.13±0.11 μM), and 3q (IC50 = 1.01±0.1 μM) showed best inhibition i.e., 0.7, 0.5, 0.6 and 0.5 folds, respectively than kojic acid (IC50 = 1.79±0.6 μM). Lineweaver-Burk plots demonstrated that the most potential derivative 3j tyrosinase

  靶向酪氨酸酶 (TYR) 是导致黑色素生成障碍的关键酶，是用于开发黑色素生成抑制剂的众所周知的方法。多种皮肤病和微生物皮肤感染可导致色素沉着过度。因此，探索用于治疗黑色素生成疾病的新支架是一个鼓舞人心的目标。在此背景下，已成功设计、合成和表征了一系列不同取代的黄酮基腙。本研究描述了用于治疗色素沉着过度的新型蘑菇酪氨酸酶抑制剂 (TI) 的发现。在适当的时候，黄酮支架已被纳入对蘑菇酪氨酸酶具有体外抑制作用的新型化学型中，以发现抗黑色素生成剂. 本文制备的类似物的生物学研究表明，对大多数真菌-细菌菌株具有中等至极好的活性，并且它们的活性与市售抗生素（即环丙沙星和酮康唑）的活性相当。基于体外酪氨酸酶抑制试验，一些化合物表现出有效的抑制作用，尤其是3g (IC 50  = 1.40±0.16 μM)、3j (IC 50  = 0.95±0.07 μM)、3o (IC 50  = 1.13±0.11
• Hasan, Aurangzeb; Mughal; Sadiq, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 10, p. 4361 - 4364
  作者：Hasan, Aurangzeb、Mughal、Sadiq

  DOI：——

  日期：——