(3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ol | 119833-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 119833-77-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: VKKBGSATEXUVTQ-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (3aS,4R,6S,6aR)-9-<6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-yl>-6-(2-methoxyethoxy)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS,4S,6S,6aR)-6-<2-(dimethyl-t-butylsiloxy)ethyl>-4,5,6,6a-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的合成：（–）-5'-同核霉素及其类似物的制备

  摘要：

  使用分子内自由基环化方法由（L）-核糖内酯制备光学纯的5'-同型阿霉素，以形成五元碳环，随后使用取代的嘌呤引入基础部分，将三氟甲磺酸酯基团置换。

  DOI：

  10.1039/p19880002927

文献信息

• 2- and 3-Fluoro-3-deazaneplanocins, 2-fluoro-3-deazaaristeromycins, and 3-methyl-3-deazaneplanocin: Synthesis and antiviral properties
  作者：Chong Liu、Qi Chen、John D. Gorden、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.039

  日期：2015.9

  direction, this paper reports the strategic placement of a fluorine atom at the C-2 and C-3 positions and a methyl at the C-3 site of the 3-deazaadenine ring of the aforementioned compounds. The synthesis and S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitory and antiviral properties of these targets are described. Some, but not all, compounds in this series showed significant activity toward herpes, arena

  天然存在的基于腺嘌呤的碳环核苷阿里霉素和奈普罗星的3-deaza类似物具有尚未优化的生物学特性。在这个方向上，本文报道了上述化合物在3-deazaadenine环的C-2和C-3位置上的氟原子和C-3位置上的甲基的战略位置。描述了这些靶标的合成和S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制和抗病毒特性。该系列中的某些（但不是全部）化合物对疱疹，竞技场，布尼亚，黄病毒和正粘病毒显示出显着活性。
• Synthetic studies towards (�)-aristeromycin and its 5?-homo-analogue
  作者：H. Kapeller、H. Baumgartner、H. Griengl

  DOI：10.1007/bf00807308

  日期：1997.2

  A new synthetic pathway to the carbocyclic nucleoside analogues (+/-)-aristeromycin (15) and its 5'-home-derivative (17) has been developed starting form norborn-5-en-2-one using nucleophilic substitution of a sulfonate ester group by the aglycone.
• Synthesis and antiviral activities of 3-deaza-3-fluoroaristeromycin and its 5′ analogues
  作者：Qi Chen、Chong Liu、Gloria Komazin、Terry L. Bowlin、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.014

  日期：2014.12

  The naturally occurring adenine based carbocyclic nucleosides aristeromycin and neplanocin A and their 3-deaza analogues have found a prominent place in the search for diverse antiviral activity agent scaffolds because of their ability to inhibit S-adenosylhomocysteine (AdoHcy) hydrolase. Following the lead of these compounds, their 3-deaza-3-fluoroaristeromycin analogues have been synthesized and their effect on S-adenosylhomocysteine hydrolase and RNA and DNA viruses determined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JONES, MARTIN F.;ROBERTS, STANLEY M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2927-2932
  作者：JONES, MARTIN F.、ROBERTS, STANLEY M.

  DOI：——

  日期：——