(Z)-methyl 4,6-O-isopropylidene-7-C-phenyl-D-ido-hept-2-enoate | 144829-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4,6-O-isopropylidene-7-C-phenyl-D-ido-hept-2-enoate
• CAS: 144829-38-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: IWQRDUHMKJLUCM-LQSJWOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4,6-O-isopropylidene-7-C-phenyl-D-ido-hept-2-enoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(Z)-7-C-phenyl-D-ido-hept-2-enono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - goniofufurone和（ - ） - 8-立体控制合成外延-goniofufurone

  摘要：

  天然goniofufurone的绝对构型和8-外延-goniofufurone被示出为2和4由它们的对映异构体的无歧义的合成分别1和3从D-甘油基-D-庚-heptono-γ内酯7涉及的分子内迈克尔反应如关键步骤。容易从d-甘油-d - gugu-庚酮-γ-内酯得到的二醇6已通过六个顺序反应（乙酰化，水解，脱乙酰基，乙二醇裂解，Wittig反应和水解）转化为γ-内酯5进行了分子内迈克尔反应生成（-）-goniofufurone 1。同样，单乙酸酯12的反应产生（-）-8-表位-呋喃酮呋喃酮3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89441-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-cetyl-2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-ido-hexitol 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Z)-methyl 4,6-O-isopropylidene-7-C-phenyl-D-ido-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - goniofufurone和（ - ） - 8-立体控制合成外延-goniofufurone

  摘要：

  天然goniofufurone的绝对构型和8-外延-goniofufurone被示出为2和4由它们的对映异构体的无歧义的合成分别1和3从D-甘油基-D-庚-heptono-γ内酯7涉及的分子内迈克尔反应如关键步骤。容易从d-甘油-d - gugu-庚酮-γ-内酯得到的二醇6已通过六个顺序反应（乙酰化，水解，脱乙酰基，乙二醇裂解，Wittig反应和水解）转化为γ-内酯5进行了分子内迈克尔反应生成（-）-goniofufurone 1。同样，单乙酸酯12的反应产生（-）-8-表位-呋喃酮呋喃酮3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89441-2