6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one | 104267-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 104267-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HTBCVDAUSZDTMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 生成 华佗豆碱甲
  参考文献：
  名称：

  超强酸促进的吲哚并咪唑衍生物的合成

  摘要：

  一系列酰胺基乙缩醛与布朗斯台德超酸CF 3 SO 3 H反应，通过环化级联反应提供吲哚并咪唑衍生物。提出了一种机理，该机理涉及形成乙烯基的烯醇，该乙烯基的烯醇与相邻的N-酰基亚胺离子基团进行6π-电环化反应。在具有芳基取代基的情况下，N-酰基亚氨基鎓离子基团具有与芳基基团一起进行Friedel-Crafts型环化的强烈趋势。合成方法用于制备生物碱天然产物ipalbidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.094
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-7-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (±)-Ipalbidine Using Sulfur-controlled 6-Exo Selective Radical Cyclization of α-Phenylthio Amide

  摘要：

  A synthesis of (+/-)-ipalbidine (1) has been achieved using Bu3SnH-mediated 6-exo selective radical cyclization of 2-[3-(phenylthio)prop-2-enyl]-N-[alpha-(p-methoxyphenyl)-alpha-(phenylthio)acetyl]pyrrolidine (15) as a key step.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)13

文献信息

• A concise total synthesis of (.+-.)-ipalbidine by application of the aldimine-diene cyclocondensation reaction
  作者：Samuel J. Danishefsky、Claus Vogel

  DOI：10.1021/jo00370a039

  日期：1986.10