(S)-6-fluorohexadecanoic acid | 1237523-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-6-fluorohexadecanoic acid
• 英文别名: (S)-6-fluoropalmitic acid；(6S)-6-fluorohexadecanoic acid
• CAS: 1237523-30-6
• 化学式: C₁₆H₃₁FO₂
• 分子量: 274.419
• InChiKey: AZQCCGIBQBTNIK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-fluorohexadecanoic acid 、 偏二甲肼 在 Helianthus annuus Δ(8)-sphingolipid desaturase 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-fluoropentadecanal N,N-dimethylhydrazone 、 (Z)-5-fluoropentadec-5-enal N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  构象研究的Δ 8（ê，Ž）-Sphingolipid脱氢酶从向日葵手性Fluoropalmitic酸作为探针机理

  摘要：

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH

  DOI：

  10.1021/jo100542q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-fluoroheptadec-1-ene 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-6-fluorohexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象研究的Δ 8（ê，Ž）-Sphingolipid脱氢酶从向日葵手性Fluoropalmitic酸作为探针机理

  摘要：

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH

  DOI：

  10.1021/jo100542q

文献信息

• Conformational Studies on the Δ⁸(<i>E</i>,<i>Z</i>)-Sphingolipid Desaturase from <i>Helianthus annuus</i> with Chiral Fluoropalmitic Acids As Mechanistic Probes
  作者：Andreas Habel、Petra Sperling、Stefan Bartram、Ernst Heinz、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100542q

  日期：2010.8.6

  The Δ8-sphingolipid desaturase from sunflower (Helianthus annuus) converts phytosphinganine into a mixture of Δ8-(E)- and -(Z)-phytosphingenines by removal of two syn-hydrogen atoms from anti-, and gauche-conformations of the substrate. With chiral (R)-6-, (S)-6-, (R)-7-, and (S)-7-fluoropalmitic acids the importance of conformations for the formation of (E)- and (Z)-isomers was investigated by using

  的Δ 8从向日葵（-sphingolipid去饱和酶向日葵）转换成phytosphinganineΔ的混合物8 - （ë） - （ -和Ž）-phytosphingenines通过除去两个的顺式-氢原子从抗- ，且笨拙的-conformations基质。对于手性（R）-6-，（S）-6-，（R）-7-和（S）-7-氟棕榈酸，构象对于形成（E）-和（Z）-异构体的重要性通过使用生长的表达来自H.annus的去饱和酶的酵母细胞进行研究。氟棕榈酸很容易掺入一系列氟化的植物鞘氨醇中。主要的C 18-氟植物鞘氨醇的去饱和产物表明，鞘脂的相关脂族链段的不同构象可以暴露于酶的活性中心，从而产生（E）-或（Z）-氟烯烃。氟原子的在初始氢气除去C8-H的位置的存在ř导致去饱和反应的完全抑制，而更换C8-H的小号氟主要产生的混合物（Ž） -的和痕量（E）-氟代烯烃。植物鞘氨醇前体的C9处的氟不会干扰初始的CH