(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid methyl ester | 860438-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
• CAS: 860438-04-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: IKIUHLRYEFOPTM-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 、 氢气 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyric acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector

  摘要：

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.

  DOI：

  10.1021/ol0511833