3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-oxo-5,7-dihydro-3H-furo[3,4-f]benzimidazol-1-ium iodide | 1341165-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-oxo-5,7-dihydro-3H-furo[3,4-f]benzimidazol-1-ium iodide
• CAS: 1341165-24-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₂O₃*I
• 分子量: 512.347
• InChiKey: OQOWVJOODXQZLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-oxo-5,7-dihydro-3H-furo[3,4-f]benzimidazol-1-ium iodide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-oxo-5,7-dihydro-1H-furo-[3,4f][3,1]benzimidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 7′-Desmethylkealiiquinone, 4′-Desmethoxykealiiquinone, and 2-Deoxykealiiquinone

  摘要：

  Synthetic approaches to the imidazonaphthoquinone core of kealiiquinone and related Leucetta-derived alkaloids are described. The polysubstituted benzimidazole framework can be constructed through intramolecular Diels-Alder reactions of propiolate-derived enynes followed by oxidation. Adjustment of the oxidation state of the thus formed lactone allows introduction of the 2,3-dihydroxybenzoquinone moiety through a presumed benzoin-like condensation between a phthaldehyde derivative and a masked glyoxal equivalent catalyzed by a cyanide ion. Oxidation of the C2-position can be accomplished through application of an operationally simple treatment of an imidazolium salt with bleach, thus producing the corresponding 2-imidazolone. Debenzylation of a late stage intermediate en route to kealiiquinone was compromised by concomitant O-demethylation upon treatment with triflic acid resulting in the formation of non-natural 7'-desmethylkealiiquinone. Other endgame strategies were evaluated; however, these efforts did not lead to completion of a synthesis of kealiiquinone but did provide access to other closely related analogues.

  DOI：

  10.1021/jo4027337
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-oxo-5,7-dihydro-3H-furo[3,4-f]benzimidazol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  7'-去甲基酮基醌的全合成

  摘要：

  通过应用含咪唑烯炔的分子内 Diels-Alder 反应，完成了海洋生物碱 kealiiquinone 类似物的全合成。内酯加合物的氧化芳构化和N-甲基化通过咪唑鎓盐促进 C2-氧化。通过在 KCN 存在下与乙二醛反应，实现内酯向苯二醛衍生物的转化，然后转化为二羟基苯醌。乙烯基二酸的酯化和脱保护提供了 7'-去甲基酮基醌。

  DOI：

  10.1021/ol300704w

文献信息

• Synthesis of 2-Imidazolones and 2-Iminoimidazoles
  作者：Heather M. Lima、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol2022438

  日期：2011.11.4

  Convenient methods for the direct conversion of imidazolium salts to the corresponding 2-imidazolone or 2-imino imidazole derivatives have been developed. Treatment of the salt with commercial bleach leads to effective oxidation at C2 and the formation of the corresponding imidazolone. Alternatively, treatment of the salt with an N-chloro amide affords the corresponding protected 2-amino derivative

  已经开发了将咪唑鎓盐直接转化为相应的 2-咪唑酮或 2-亚氨基咪唑衍生物的方便方法。用商业漂白剂处理盐导致在 C2 处有效氧化并形成相应的咪唑酮。或者，用N-氯酰胺处理盐以良好的产率提供相应的保护的2-氨基衍生物。