4-Chloro-2,3-di-n-butyl-2-cyclobutenone | 138180-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Chloro-2,3-di-n-butyl-2-cyclobutenone
• 英文别名: 2,3-Dibutyl-4-chlorocyclobut-2-en-1-one
• CAS: 138180-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: BCBTYYSTORZGNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2,3-di-n-butyl-2-cyclobutenone 在 盐酸 、 dichlorobis(dimethylphenylphosphine)nickel(II) 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2Z,4Z)-2,3-Dibutyl-cycloocta-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-catalyzed intramolecular carbocyclic ring fusion: a new approach to medium-sized-ring ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a062
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-n-butyl-4-hydroxy-2-cyclobutenone 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到4-Chloro-2,3-di-n-butyl-2-cyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制结构的 4 位不饱和取代基环丁烯酮合成高度取代的芳烃

  摘要：

  2,3-取代的 4-氯-2-环丁烯酮，由取代的环丁烯二酮的区域特异性转化制备，经过钯催化与乙烯基和芳基锡烷以及乙烯基锆试剂交叉偶联，形成 4-R unsat -2-环丁烯酮。在热解 (100 o C) 时，这些底物以高产率转化为取代的苯酚。使用这种化学方法以区域特异性方式制备了五取代的芳香族化合物和各种三取代和四取代的芳香族化合物

  DOI：

  10.1021/ja00030a043

文献信息

• Collective Synthesis of Chiral Tetrasubstituted Cyclobutanes Enabled by Enantioconvergent Negishi Cross‐Coupling of Cyclobutenones
  作者：Min Yan、Qiang Zhou、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202218008

  日期：2023.2.6

  Allylic substitution of readily available dichlorocyclobutenones and subsequent enantioconvergent Negishi coupling afforded 2,3,4-trisubstituted cyclobutenones. Further structural elaborations provided a group of 1,2,3,4-tetrasubstituted cyclobutanes with different stereochemical classes.

  容易获得的二氯环丁烯酮的烯丙基取代和随后的对映收敛 Negishi 偶联提供了 2,3,4-三取代的环丁烯酮。进一步的结构阐述提供了一组具有不同立体化学类别的 1,2,3,4-四取代环丁烷。
• A synthesis of substituted 2-pyrones by carbonylative cross-coupling-thermolysis of 4-halocyclobutenones with alkenyl-, aryl-, and heteroarylstannanes
  作者：Lanny S Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87262-8

  日期：1993.1

  Palladium catalyzed carbonylative cross-coupling of 4-chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones with alkenyl-, aryl-, and heteroaryltin reagents and thermolysis provides a general method for the synthesis of 2,3,6-trisubstituted-2-pyrones. The reaction is regiospecific, coupling occurring preferentially at the 4-position of the cyclobutenone.
• Benzannulation of aromatic heterocycles. A regiocontrolled method for construction of substituted benzo- and dibenzofurans and benzo- and dibenzothiophenes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Jianying Wang

  DOI：10.1021/jo00065a017

  日期：1993.6

  4-Chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones undergo palladium-catalyzed cross-coupling with oxygen and sulfur heteroaryl tin reagents, and upon thermolysis at 100-degrees-C, good to high yields of substituted benzannulated heteroaromatics are formed. Relying on the control inherent in the construction of 4-chloro-2,3-disubstituted-2-cyclobutenones, regioisomeric substituted heteroaromatics are easily prepared.