4-bromo-7-fluoro-2-methyl-1H-indole | 1360922-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-7-fluoro-2-methyl-1H-indole
• CAS: 1360922-37-7
• 化学式: C₉H₇BrFN
• 分子量: 228.064
• InChiKey: PBGGXUWDYPOXMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-7-fluoro-2-methyl-1H-indole 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-fluoro-1,2-dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。

  公开号：

  WO2021155320A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-氟-2-硝基苯 、 异丙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以24.12%的产率得到4-bromo-7-fluoro-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1/TDO 双重抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 参与色氨酸代谢的关键步骤，是肿瘤免疫治疗的潜在新靶点。在这项工作中，合成了多种吲哚-2-羧酸衍生物，并研究了它们对两种酶的抑制活性以及构效关系。结果，发现许多 6-乙酰氨基-吲哚-2-羧酸衍生物是有效的双重抑制剂，在低微摩尔水平下具有 IC50 值。其中，化合物9o-1是最有效的抑制剂，对IDO1的IC50值为1.17 μM，对TDO的IC50值为1.55 μM。此外，由化合物 9p 氧化产生的对苯醌衍生物 9p-O，还鉴定了它对两种酶的强烈抑制作用，IC50 值在两位数纳摩尔水平。使用分子对接和分子动力学模拟，我们预测了 IDO1 和 TDO 结合口袋内此类化合物的结合模式。该结果为进一步优化该系列 IDO1/TDO 双抑制剂的结构提供了见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111985

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS D'INDOLE N-SUBSTITUÉS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017085198A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The present invention relates to derivativesof formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及公式(I)的衍生物，其中(R1)n，R2，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及作为药物的用途，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，特别是作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的用途。
• 吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN110483366B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一类吲哚类化合物及其制备方法、药物组合物和用途，具体而言，本发明涉及通式I所示的吲哚类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与IDO1和/或TDO相关的疾病药物中的用途。
• N-SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3928836A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。
• N-substituted indole derivatives as PGE2 receptor modulators
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：US11241431B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R2, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式 (I) 的衍生物 其中 (R1)n、R2、R3、R4a、R4b、R5a、R5b 和 Ar1 如说明书所述，涉及它们的制备、它们的药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途、含有一种或多种式 (I) 化合物的药物组合物，特别是它们作为前列腺素 2 受体 EP2 和/或 EP4 的调节剂的用途。