3-(2,4-diphenyl-oxazol-5-yl)-pyridine | 111796-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-diphenyl-oxazol-5-yl)-pyridine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-5-(pyridin-3-yl)oxazole；3-(2,4-Diphenyl-oxazol-5-yl)-pyridin
• CAS: 111796-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: BTQBUQNUFRTANJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酸酐 、 2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 在 碳酸甲丙酯 作用下， 生成 3-(2,4-diphenyl-oxazol-5-yl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  565.用α-苯基甘氨酸进行脱羧酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002910

文献信息

• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。