5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) | 106191-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4)
• CAS: 106191-26-8
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈S
• 分子量: 511.637
• InChiKey: YEXSURLUFFAIJN-UNPSELSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 3-acetamido-2-O-benzyl-3-deoxy-L-glycero-L-altroheptitol
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753
• 作为产物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-L-arabinose di(ethylthio)acetal 在 Raney nickel T-4 lead(IV) acetate 、 potassium fluoride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、539.33 kPa 条件下， 反应 24.33h， 生成 5-acetamido-6-O-benzyl-5-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  抗生素 Ezomycins 的合成方法。I. 亨利反应合成 5-Amino-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物及其立体化学

  摘要：

  Ezomycins 是在链霉菌属菌种的发酵啤酒中发现的抗生素，由氨基辛醛酸、氨基葡萄糖醛酸和碱组成。作为 ezomycins 全合成的一部分，已合成标题化合物。硝基戊糖和甘油醛衍生物之间的 KF 催化亨利反应得到硝基醇混合物。将完整混合物氢化，然后进行 N-乙酰化，得到三种非对映异构体。新引入的手性中心的绝对构型是通过化学方法和 X 射线晶体结构分析建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1753

文献信息

• Synthetic Approach toward Antibiotic Ezomycins. II. Synthesis of 5-Amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) Derivatives
  作者：Osamu Sakanaka、Takashi Ohmori、Shuji Kozaki、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.59.3523

  日期：1986.11

  ethylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) and -L-talooctofuranose-(1,4) to 5-amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) derivatives has been investigated as a preliminary study for a synthesis of the octose moiety of ezomycins.

  5-acetamido-5-deoxy-1,2:7,8-di-o-isopropylidene-3-o-methylthiomethyl-β-L-erythro-D-allooctofuranose-(1,4) 和-L-的转化已经对 talooctofuranose-(1,4) 到 5-amino-3,7-anhydro-5-deoxyoctofuranose-(1,4) 衍生物进行了研究，作为合成 ezomycin 八糖部分的初步研究。