tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxynon-4-en-2-yl)carbamate | 1294446-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxynon-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxynon-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1294446-93-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: MCBSJFHURFDVJD-VDTGWRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxynon-4-en-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 manganese (III) perchlorophthalocyanine chloride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2S,3R,E)-6-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)non-4-ene-1,3-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  后期分子间烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  烯丙基胺化能够实现天然产物的后期功能化，其中烯丙基 C-H 键丰富，氮的引入可能会改变生物特征。尽管取得了进展，但由于反应性和选择性问题，分子间烯丙胺化仍然是一个具有挑战性的问题，这些问题通常需要过量的底物，提供产物混合物，并使重要类别的烯烃（例如，官能化环状）不可行的底物。在这里，我们报道了一种可持续的锰全氯酞菁催化剂，[Mn III (ClPc)]，实现了 32 种环状和线性化合物的选择性、制备性分子间烯丙基 C-H 胺化，包括含有碱性胺和烯丙基、醚和苄基竞争位点的化合物胺化。机理研究表明[Mn III (ClPc)]的高选择性可能归因于其亲电性、体积大的性质和逐步胺化机制。后期胺化作用在五种不同类别的天然产物中得到证实，通常具有 >20:1 的位点选择性、区域选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06335
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基-N2-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-丝氨酰胺 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl ((2S,3R,E)-1,3-dihydroxynon-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Exploring Leishmania major Inositol Phosphorylceramide Synthase (LmjIPCS): Insights into the ceramide binding domain

  摘要：

  本文描述了一组神经酰胺类似物的合成，这些类似物探讨了酰基链的疏水性、羟基化的程度和性质。它们已被用于检测寄生原生动物酶LmjIPCS。这些研究表明，尽管C-3羟基团对酶的代谢转化不是必需的，但它提供了增强的亲和力。鉴于该酶的膜结合性质，需要一个长（C13）碳氢神经酰胺尾部以实现高亲和力和代谢转化。虽然N-酰基链也对亲和力有所贡献，但缺乏酰胺键连接的类似物在酶和细胞基础测试中作为竞争性抑制剂发挥了作用。针对这一观察结果，我们提出了一个理论模型。

  DOI：

  10.1039/c0ob00871k

文献信息

• CERAMIDE DERIVATIVE AND GOLGI APPARATUS-LABELING FLUORESCENT PROBE USING SAME
  申请人：Nishida Atsushi

  公开号：US20140329266A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  A measure for selective fluorescent labeling of the Golgi apparatus, which has low cytotoxicity and excellent intracellular stability, is provided. According to the present invention, provided are a ceramide derivative represented by the following Chemical formula 1: in the formula, R 1 is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 20, and a Golgi apparatus-labeling fluorescent probe using the same.
• US9207232B2
  申请人：——

  公开号：US9207232B2

  公开（公告）日：2015-12-08