N-((tert-butylcarbamoyl)(phenyl)methyl)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide | 1290088-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((tert-butylcarbamoyl)(phenyl)methyl)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]-N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1290088-77-5
• 化学式: C₂₇H₂₅IN₂O₂
• 分子量: 536.412
• InChiKey: FHYQARBRVQUISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((tert-butylcarbamoyl)(phenyl)methyl)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到2-((Z)-3-(phenylamino(phenyl)methylene)-2-oxoindolin-1-yl)-N-tert-butyl-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed stereoselective synthesis of 3-(anilinoarylmethylene)-2-oxindoles as Hesperadin analogoues

  摘要：

  Potentially bioactive 3-(anilinoarylmethylene)-2-oxindoles as Hesperadin analogoues have been synthesized via a two-step procedure: (a) an Ugi-4MCR and (b) reaction of the Ugi adduct with aniline in the presence of a palladium catalyst via domino Heck/Buchwald reaction. In all cases, a single isomer with the Z-configuration was obtained in good to high yields. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.005
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 2-碘苯胺 、 苯甲醛 、 苯丙炔酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.75h， 以83%的产率得到N-((tert-butylcarbamoyl)(phenyl)methyl)-N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺串联催化合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮

  摘要：

  铜催化的异氰酸酯与N-（2-卤代芳基）丙酰胺的串联反应对于合成吡咯并[3,2 - c ]喹啉-4-酮非常有效。有人提出，在具有三键的异氰酸酯的铜催化形式[3 + 2]环加成反应中会生成高反应性的环状有机铜中间体。分子内捕获有机铜中间体会导致芳基碳键的形成，这为构建稠合吡咯结构提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo2006939

文献信息

• Six-Component Reactions for the Stereoselective Synthesis of 3-Arylidene-2-oxindoles via Sequential One-Pot Ugi/Heck Carbocyclization/Sonogashira/Nucleophilic Addition
  作者：Morteza Bararjanian、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Barahman Movassagh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1021/jo902713x

  日期：2010.5.7

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 3-arylidene-2-oxindoles has been developed. In this approach, a sequential one-pot six-component reaction via Ugi/Heck carbocyclization/Sonogashira/nucleophilic addition was used for the synthesis of the desired skeleton.
• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of 3-(aminomethylene)-oxindoles
  作者：Morteza Bararjanian、Saeedeh Hosseinzadeh、Saeed Balalaie、Hamid Reza Bijanzadeh、Eckardt Wolf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.071

  日期：2011.6

  An efficient palladium-catalyzed protocol for the stereoselective synthesis of 3-(aminoarylmethylene)-oxindoles has been developed. In this approach, Ugi-4-component reaction adducts were used as starting materials for carbopalladative cyclization-Buchwald reaction sequences. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.